ヒノキチオール(ひのきちおーる)とは？意味や使い方

デジタル大辞泉「ヒノキチオール」の意味・読み・例文・類語

ヒノキチオール（hinokitiol）

抗菌性のある有機化合物。天然ではタイワンヒノキやヒバなどからとれる。

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日本大百科全書(ニッポニカ) 「ヒノキチオール」の意味・わかりやすい解説

ヒノキチオール
ひのきちおーる
hinokitiol

非ベンゼン系芳香族化合物の一つ。β(ベータ)-ツヤプリシン、4-イソプロピルトロポロンともいう。

　非ベンゼン系芳香族化学の歴史のなかで特別の意義をもつ化合物である。天然物としてタイワンヒノキ、ニオイヒバ、アスナロなどの精油中に含まれる。これらの心材の赤みの色素は、ヒノキチオールの鉄キレート塩であるヒノキチンといわれる。1935年以来、台北帝国大学（当時）の野副鉄男(のぞえてつお)によって徹底的に研究され、1940年ごろにその構造が解明され、1950年には東北大学において合成にも成功した。その間、フェノールに類似の芳香族置換反応が解明され各種の置換体が合成されたほか、安息香酸への転位反応がみいだされた。

　殺菌、抗菌性があり、これを含む樹木は腐敗しにくい。異性体のα(アルファ)-およびγ(ガンマ)-ツヤプリシンも天然物として精油中に存在する。

［向井利夫］

[参照項目] | トロポロン | 芳香族化合物

[補完資料] | ヒノキチオール（データノート）

ヒノキチオール（データノート）
ひのきちおーるでーたのーと

ヒノキチオール

　分子式　C₁₀H₁₂O₂
　分子量　164.2
　融点　　52～52.5℃
　沸点　　140～141℃/10mmHg
　屈折率　(n)1.4739
　溶解度　1.2g/dm³（水25℃）

[参照項目] | ヒノキチオール

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化学辞典第2版「ヒノキチオール」の解説

ヒノキチオール
ヒノキチオール
hinokitiol

2-hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one．C₁₀H₁₂O₂(164.20)．4-イソプロピルトロポロンともいう．タイワンヒノキChamaecyparis taiwanensisの精油の酸性成分から単離されたので，この名称が与えられたが，ヒバなどの精油中にも見いだされている．無色の柱状結晶．融点52～53 ℃，沸点140 ℃(1.3 kPa)．1.094．1.607．pK_a 7.21．λ_max 236，322，353 nm(log ε 4.37，3.72，3.66)．鉄(Ⅲ)錯体は暗赤色の結晶．融点250～251 ℃．銅(Ⅱ)錯体は緑色の結晶．融点177～178 ℃．親電子試薬は3,5および7位に反応して種々の置換体を与える．[CAS 499-44-5]

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ブリタニカ国際大百科事典小項目事典「ヒノキチオール」の意味・わかりやすい解説

ヒノキチオール
hinokitiol

化学式 C₁₀H₁₂O₂ 。4-イソプロピルトロポロンに相当する。融点 51～52℃，沸点 140～141℃ (10mmHg) 。一般に有機溶媒に易溶である。トロポロン類の特性を呈する。ヒノキ科植物などの精油のフェノール性成分中より分離される。抗菌性を有し，アスナロなどが腐敗しにくいのはこれによるという。

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栄養・生化学辞典「ヒノキチオール」の解説