フェノールフタレイン（読み）ふぇのーるふたれいん（その他表記）phenolphthalein

デジタル大辞泉

フェノールフタレイン（phenolphthalein）

酸と塩基を区別する指示薬の一。フェノールと無水フタル酸を加熱して得られる白色の粉末。水に溶けず、エタノールに溶ける。酸性で無色、アルカリ性で赤色を示す。

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

フェノールフタレイン
ふぇのーるふたれいん
phenolphthalein

トリフェニルメチル系色素の一つで、フタレイン染料とよばれる化合物の一種である。酸とアルカリを区別する指示薬として知られ、1871年にドイツのA・バイヤーによって初めて合成された。無水フタル酸とフェノールを混合して加熱すると縮合生成物として得られる。分子式C₂₀H₁₄O₄。分子量318.3。融点262～264℃。無色ないしはわずかに黄色を帯びた白色結晶で、高温で昇華する。エタノール（エチルアルコール）には溶けるが、エーテルや水には溶けにくい。酸性および中性溶液中では無色であるが、水素イオン濃度指数（pH）が9以上になると紅赤色を示す。pH14以上では紅色が薄くなり、pHが0以下の溶液中では橙(だいだい)色になるといわれているが、pH指示薬をこのような強アルカリ性や強酸性の条件下で使うことはないので問題にはならない。変色をおこす理由は、アルカリ性の下では陰イオンになって構造の変化がおこり、分子内に発色団を生ずるからである。酸塩基指示薬や医薬品（緩下剤）として用いられる（図）。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | トリフェニルメチル | バイヤー

フェノールフタレインの変色の原因〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

フェノールフタレイン
phenolphthalein

化学分析において用いられる代表的な中和滴定指示薬，吸着指示薬。1871年J.F.W.A.vonバイヤーによって製造された。融点262～264℃，沸点で昇華する。無色結晶。水にはほとんど溶けないが，エチルアルコールには溶ける。無水フタル酸とフェノールを縮合して得られる。指示薬として用いるときは一般に1%エチルアルコール溶液とする。酸性ではラクトン型の無色であるが，弱塩基によりpH9でジナトリウム塩となり（平面構造）桃赤色となる。さらに強塩基性にすると，トリナトリウム塩となりカルビノール型となって平面構造をとれなくなり再び無色となる。

　
執筆者：新井 吉衞

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

フェノールフタレイン
フェノールフタレイン
phenolphthalein

3,3′-bis(4-hydroxyphenyl)phthalide．C₂₀H₁₄O₄(318.33)．無水フタル酸とフェノールとを加熱反応させると得られる．白色の結晶．融点258～262 ℃．エタノールに易溶，水に不溶．酸塩基指示薬で，pH ＜ 8.2(無色)，pH ＞ 9.8(赤紫色)．強アルカリ性ではふたたび無色となる．カドミウム(深紅色)や金(紫色)の検出試薬としても用いられる．また緩下剤(劇薬で，1回0.5 g，1日1 g 以下)としても使用される．[CAS 77-09-8]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フェノールフタレイン
phenolphthalein

化学式 C₂₀H₁₄O₄ 。酸塩基指示薬 (酸性では無色，pH8.0～9.8で変色，アルカリ性では赤色) として用いられる。無水フタル酸とフェノールを加熱してつくられる白色粉末。 1871年 A.バイヤーによってつくられた。エチルアルコールにはよく溶けるが，水にはほとんど溶けない。指示薬として用いられるほか，カドミウムや金の検出に，また緩下剤としても用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

フェノールフタレイン

重要な酸塩基指示薬。無水フタル酸とフェノールを縮合して得られる無色の結晶。融点262〜264℃。水に微溶，アルコールに易溶。酸性で無色，アルカリ性ではキノイド型になり紅色（変色域pH＝8.2〜10）。

出典　株式会社平凡社