ワルデン反転(読み)ワルデンはんてん(英語表記)Walden inversion

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ワルデン反転
ワルデンはんてん
Walden inversion

二分子反応による置換反応立体配置反転すること。たとえば L(-) -塩化コハク酸を水酸化カリウムで処理してリンゴ酸を生成すると,その立体配置は D(+) 型に反転する。この反応は 1893年 P.ワルデンにより見出された。

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百科事典マイペディアの解説

ワルデン反転【ワルデンはんてん】

光学活性体の立体配置が化学反応によって反転(旋光性の反転)する現象。1893年ロシアのワルデンPaul Walden〔1863-1957〕によってリンゴ酸の置換反応について発見された。このような反転は反応試薬が置換を受ける原子の反対側から接近するために起こる。(図1)(図2)

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世界大百科事典 第2版の解説

ワルデンはんてん【ワルデン反転 Walden inversion】

求核置換反応において絶対立体配置の反転が起こる現象。名は発見者P.ワルデンにちなむ。この現象は一分子求核置換反応では特殊な場合を除いて起こらず,二分子求核置換反応(SN2)において通常観測される。すなわち,CXYZLという四つの基X,Y,Z,L(脱離基)をもつ分子に対してNu(求核試薬)が置換反応を行う場合,図に示すように,NuがLと反対側から攻撃し,Lが脱離しながら同時にC-Nu結合が生成する。

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