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ワルデン反転 ワルデンはんてんWalden inversion

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ワルデン反転
ワルデンはんてん
Walden inversion

二分子反応による置換反応立体配置が反転すること。たとえば L(-) -塩化コハク酸水酸化カリウムで処理してリンゴ酸を生成すると,その立体配置は D(+) 型に反転する。この反応は 1893年 P.ワルデンにより見出された。

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百科事典マイペディアの解説

ワルデン反転【ワルデンはんてん】

光学活性体の立体配置が化学反応によって反転(旋光性の反転)する現象。1893年ロシアのワルデンPaul Walden〔1863-1957〕によってリンゴ酸の置換反応について発見された。

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世界大百科事典 第2版の解説

ワルデンはんてん【ワルデン反転 Walden inversion】

求核置換反応において絶対立体配置の反転が起こる現象。名は発見者P.ワルデンにちなむ。この現象は一分子求核置換反応では特殊な場合を除いて起こらず,二分子求核置換反応(SN2)において通常観測される。すなわち,CXYZLという四つの基X,Y,Z,L(脱離基)をもつ分子に対してNu(求核試薬)が置換反応を行う場合,図に示すように,NuがLと反対側から攻撃し,Lが脱離しながら同時にC-Nu結合が生成する。

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