塩化カルボニル（読み）えんかカルボニル（英語表記）carbonyl chloride

改訂新版　世界大百科事典

塩化カルボニル (えんかカルボニル)
carbonyl chloride

化学式COCl₂。ホスゲンphosgeneともいう。無色で，かびた乾草様の臭気がある猛毒の気体。1812年にイギリスのデービーJohn Davy（有名なHumphry Davyの弟）が初めて合成。このとき一酸化炭素と塩素ガスを太陽光によって反応させたことから，ギリシア語のphōs（光）とgenēs（つくられた）にちなみphosgeneと命名した。活性炭，木炭などを触媒として一酸化炭素と塩素ガス（150℃付近）あるいは塩化ニトロシルNOClと反応させると得られる。クロロホルムCHCl₃や四塩化炭素CCl₄を発煙硫酸で酸化しても生成する。高温では可逆的に分解する（COCl₂⇄CO＋Cl₂）。窒息性，催涙性があり，吸入すると呼吸困難になり，数時間後に肺水腫を生じて死亡する。第1次世界大戦時には毒ガスとして使用された。p-ジメチルアミノベンズアルデヒドと無色のジフェニルアミンの同量を10%のアルコールまたは四塩化炭素溶液とし，これをろ紙に浸して乾燥した試験紙はホスゲンにより黄色または濃オレンジ色を示す。融点－128℃，沸点8℃。気体は空気の約3.5倍の密度がある。液体の密度は1.39g/cm³（室温）。水にわずかに溶け，徐々に加水分解して塩酸と二酸化炭素になる。ベンゼン，トルエン，酢酸などの有機溶媒に可溶。水酸化アルカリや多くの金属酸化物とよく反応する。アンモニアまたはアミン類と反応し，塩化カルバミル（イソシアン酸エステルの原料）を経て尿素またはその誘導体を生成する。

ポリウレタン，染料など有機合成の原料に用いられ，ガラス製造用砂の漂白，塩素化の原料にも用いられる。
執筆者：大瀧 仁志

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

塩化カルボニル
エンカカルボニル
carbonyl chloride

COCl₂(98.92)．ホスゲン(phosgene)ともいう．四塩化炭素と発煙硫酸との反応や，無水塩化アルミニウムの存在下で四塩化炭素とホルムアルデヒドとの反応で得られる．工業的には，一酸化炭素と塩素を活性炭触媒の存在下で加熱して合成する．無色，特有臭(濃いと刺激臭，薄めると乾草臭)のある気体．気体分子は平面三角形型構造．密度1.43 g cm^－3(－19 ℃，液体)．C-O約1.17 Å，C-Cl約1.74 Å．∠Cl-C-Cl約112°．融点－126 ℃，沸点8.2 ℃．冷水に難溶．水で徐々に，熱水ではより速く加水分解してCOとHClを生じる．ベンゼン，四塩化炭素，酢酸などに易溶．加熱するとCOと Cl₂ に分解する．反応性に富む．HFと反応すると塩化フッ化カルボニルCOClFに，NH₃と反応するとクロロギ酸アミドH₂NCOClを経て尿素(NH₂)₂COに，第一級アミンRNH₂と反応すると塩化カルバモイルRNHCOClになる．染料，接着剤，除草剤，医療，可塑剤，合成樹脂などの有機合成原料，塩素化剤，軍事用毒ガスに用いられる．[CAS 75-44-5]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

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塩化カルボニル【えんかカルボニル】

化学式はCOCl₂。ホスゲンとも。乾草のにおいをもつ無色（市販品は淡黄色）の気体。融点−128℃，沸点８℃。第１次大戦中窒息性の毒ガスとして用いられた。ポリウレタン系の合成ゴムや合成樹脂，染料などの製造原料として重要。塩素と一酸化炭素を活性炭などの触媒存在下に加熱してつくる。
→関連項目ポリカーボネート

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

塩化カルボニル
えんかカルボニル

「ホスゲン」のページをご覧ください。

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