桂皮酸（読み）ケイヒサン（その他表記）cinnamic acid

デジタル大辞泉

けいひ‐さん【^×桂皮酸】

カルボン酸の一種。カシア油や蘇合香そごうこうの主成分で、無色針状結晶。香料・医薬などに使われる。肉桂酸。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

けいひ‐さん【桂皮酸】

1. 〘 名詞 〙 カルボン酸の一つ。化学式 C₉H₈O₂ 芳香のある無色単斜晶系針状結晶。カッシア油、ペルーバルサム、マンサク科タイワンカエデの樹脂、蘇合(そごう)香油などに遊離またはエステルとして含まれる。香料の原料。肉桂酸。β‐フェニルアクリル酸。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

桂皮酸
けいひさん
cinnamic acid

芳香族不飽和カルボン酸の一つ。ケイ皮酸とも記す。肉桂酸(にっけいさん)、(E)-3-フェニルプロペン酸、β(ベータ)-フェニルアクリル酸ともいう。カシア油、ペルーバルサムなどに遊離またはエステルの形で含まれている。C=C二重結合に関する配置の違いによりトランス形とシス形の2種の異性体が存在し、フェニル基C₆H₅とカルボキシ基（カルボキシル基）COOHが反対側にあるのがトランスtrans形で、同じ側にあるのがシスcis形であるが、天然には安定なトランス形のみ存在するので、普通、桂皮酸という場合にはトランス異性体をさす。弱い芳香をもつ無色の針状結晶で、エタノール（エチルアルコール）、エーテルによく溶ける。エステルとして香料や化粧品に使われる。工業的には、ベンズアルデヒドと無水酢酸の縮合（パーキン反応）により合成する。

［廣田　穰］

[参照項目] | シス‐トランス異性 | パーキン反応

[補完資料] | 桂皮酸（データノート）

桂皮酸（データノート）
けいひさんでーたのーと

桂皮酸
　　C₆H₅CH=CHCOOH
　分子式　C₉H₈O₂
　分子量　148.2

トランス形（桂皮酸）

　融点　　135～136℃
　沸点　　300℃
　解離定数　K_a＝3.63×10^-5
シス形（アロ桂皮酸）

　融点　　68℃
　解離定数　K_a＝131×10^-4

[参照項目] | 桂皮酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)