マレイン酸（読み）まれいんさん（英語表記）maleic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

マレイン酸
まれいんさん
maleic acid

不飽和ジカルボン酸の一種。フマル酸の幾何異性体で、シス形の1,2-エチレンジカルボン酸である。1817年にリンゴ酸の乾留により無水物として得られた。五酸化バナジウムを触媒として、ベンゼンを気相で空気酸化すると無水マレイン酸とともに得られる。無水マレイン酸は水と反応させるとマレイン酸になるので、マレイン酸のみを得ることができる。融解とともに異性化してトランス形のフマル酸になるが、160℃以上の温度では無水マレイン酸になる。無水物の生成はシス形のマレイン酸でおこりやすく、トランス形のフマル酸では高温にしないとおこらない。

　水、エタノール（エチルアルコール）に溶ける。リンゴ酸やコハク酸の合成原料、アルキド樹脂の原料となるほか、油脂の防腐剤や、羊毛・木綿の染色仕上げ剤、薬剤のマレイン酸塩調製などの用途がある。生体内での役割は少なく、ある種の細菌でフマル酸への異性化酵素がみいだされている。

［廣田　穰・池田加代子　2016年2月17日］

[参照項目] | 幾何異性 | フマル酸

[補完資料] | マレイン酸（データノート）

マレイン酸（データノート）
まれいんさんでーたのーと

マレイン酸

　分子式　　C₄H₄O₄
　分子量　　116.1
　融点　　　133～134℃（フマル酸に異性化）
　密度　　　1.59g/cm³
　溶解度　　79g/100mL水（25℃）
　解離定数　K₁＝4.2×10^-2
　　　　　　K₂＝1.18×10^-6

[参照項目] | マレイン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

マレイン酸
マレインさん
maleic acid

有機合成原料として重要な二塩基酸。水，エチルアルコール，エーテルに易溶。フマル酸の幾何異性体で，種々の条件のもとでフマル酸に異性化する。マレイン酸では2個のカルボキシル基がエチレン結合をはさんでシス形に配位している。無色の結晶，融点 130℃。ベンゼンを気相酸化して生成する無水マレイン酸を，水で加水分解して得られる。アルキド樹脂の原料，酸の標準物質としてアルカリ標準液の検定に用いられる。次の構造をもつ。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典