改訂新版 世界大百科事典 「フマル酸」の意味・わかりやすい解説
フマル酸 (フマルさん)
fumaric acid
最も簡単な不飽和ジカルボン酸。構造的にはトランス型で，シス型のマレイン酸の幾何異性体である。遊離の酸としてケシ科カラクサケマン属Fumariaなど多くの植物中に含まれているため，この名がある。また，ある種のコケ類にも含まれている。融点300～302℃（封管中）の特異な酸味を有する無色の針状結晶で，200℃付近で昇華する。エチルアルコールに可溶，水，エーテル，アセトンに難溶，ベンゼンには不溶。マレイン酸よりは安定であるが，融点付近で加熱すると無水マレイン酸と水に分解する。還元すればコハク酸，過マンガン酸カリウムで酸化するとラセミ酒石酸，水と加熱するとラセミリンゴ酸が得られる。マレイン酸の異性化，リゾプス属の糸状菌による糖類の発酵により製造される。ジュース，サイダー，果実缶詰などの酸味料として用いられる。
執筆者：井畑 敏一 生化学的にはクエン酸回路（TCA回路，クレブス回路）の中間生成物の一つで，コハク酸の酸化によって生ずる。アミノ酸の代謝においては，チロシンやフェニルアラニンの一部がフマル酸を経てクエン酸回路に入る。また，クエン酸回路の他の中間産物とともに，ホスホエノールピルビン酸を経て糖新生にも利用される。その他，尿素回路からも生成されたり，ある種の微生物ではフマル酸発酵によって合成される。
執筆者：柳田 充弘
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
無色の針状結晶．融点287 ℃(封管中)．200 ℃ で昇華する．密度1.625 g cm－3．K1 9.3×10－4，K2 10－5(25 ℃)．水，エタノールに可溶，エーテル，アセトンに難溶，ベンゼンに不溶．230 ℃ で異性化脱水して無水マレイン酸になる．生体内では，水を付加した
