ピネン（読み）ぴねん（英語表記）pinene

デジタル大辞泉

ピネン（pinene）

テルペンの一。多くの精油中に存在し、テレビン油の主成分。無色で芳香があり、塗料の溶剤や合成樟脳しょうのう・人工香料の原料にする。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ピネン

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] pinene ) テルペン炭化水素の一つ。化学式は C₁₀H₁₆ 天然に広く存在し、無色で芳香がある。テレビン油、松根油に存在。塗料の溶剤、合成樟脳、人工香料などに用いる。
   1. [初出の実例]「ピネンも噴きリモネンも吐き酸素もふく」(出典：春と修羅第二集〈宮沢賢治〉落葉松の方陣は（1924）)

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ピネン
ぴねん
pinene

環状テルペン系炭化水素の代表的なもので、α(アルファ)-ピネンとβ(ベータ)-ピネンとがある。ピネンのα-体とβ-体の違いは二重結合の位置であって、α-体は1、6位、β-体は1、7位に二重結合がある。ピネンは多くの精油に含有されており、とくに松柏(しょうはく)科の精油であるテレビン油の主成分である。これを分留するとα-ピネンおよびβ-ピネンがともに得られるが、α-ピネンはβ-ピネンより圧倒的に多く得られる。しかし、テルペン系香料の合成原料としての価値は低かったので、多年にわたりα-ピネンをβ-ピネンに異性化させる努力がなされ、Glidden社（1965。現、Glidco社）、Farbwerke Hoechst社（1966）、L. Givaudane社（1967）によって異性化の技術が確立した。

　α-ピネンおよびβ-ピネンにはそれぞれ光学異性体であるd-体とl-体が存在する。α-ピネンは塗料および樹脂に多量に使用され、合成樟脳(しょうのう)、テルピネオール、ペリラルデヒドの合成原料として用いられる。また、α-ピネンをβ-ピネンに異性化する技術が確立されたので、β-ピネンを経てゲラニオール、ネロール、リナロール、シトロネロール、シトラール、シトロネラールが生産されるようになった。β-ピネンは各種テルペン系合成香料の出発原料として重要である。

［佐藤菊正］

[参照項目] | 光学異性 | 精油 | テルペン | テレビン油

[補完資料] | ピネン（データノート）

ピネン（データノート）
ぴねんでーたのーと

ピネン
　　(C₁₀H₁₆,　分子量　136.2)

α-ピネン

　融点　　(液体)
　沸点　　164～166℃
　比重　　0.8740（測定温度15℃）
　屈折率　(n)　1.4739

β-ピネン

　融点　　－62.2℃
　沸点　　155～156℃
　比重　　0.8584～0.8600（測定温度20℃）
　屈折率　1.4658

[参照項目] | ピネン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ピネン
ピネン
pinene

C₁₀H₁₆(136.24)．二環性モノテルペン．天然にもっとも多く存在するテルペン系炭化水素の一つ．ほとんどの精油中に含まれている．テレビン油(58～65％ のα-ピネンと30％ のβ-ピネンを含む)から容易に得られる．北アメリカ産油のなかには(＋)-α-ピネンが，ヨーロッパ産油のほとんどには(－)-α-ピネンが含まれる．【Ⅰ】α-ピネン：2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-2-ene．(＋)-α-ピネン；融点－57 ℃，沸点156 ℃．＋52.4°．0.859．1.466．有機溶媒に易溶，水に不溶．針葉樹様の香気をもつ．光学活性化合物の合成原料に用いられる．LD₅₀ 3700 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅱ】β-ピネン：6,6-dimethyl-2-methylene bicyclo[3.1.1]heptane．(＋)-β-ピネン；沸点162～163 ℃．＋22.4°．0.865．1.474．水素で飽和した白金黒で処理すると，β-ピネンは不可逆的にα-ピネンに異性化する．加熱異性化によりβ-ミルセンが得られるので，種々の香料に導かれる．また，単独あるいは共重合により，テルペン系樹脂が得られる．[CAS 7785-76-4:(－)-α-ピネン][CAS 18172-67-3:(－)-β-ピネン]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

ピネン
pinene

植物の精油中に広く存在し，とくにテレビン油の主成分をなす，パイン様の特有の香気をもつ無色の流動性のある液体。α-ピネンとβ-ピネンの異性体があり，天然には混合物として存在するが，一般にα-ピネンの含有量が多い（約60%）。またα-ピネンには右旋性（＝＋52°）と左旋性（＝－51°）の光学異性体があり，アメリカ産ピネンは右旋性，ヨーロッパ産は左旋性である。比重0.86，沸点155～156℃。水に不溶，アルコール，油に可溶であり，ほとんどの香料と混和する。β-ピネンはノピネンnopineneとも呼ばれ，比重0.87，沸点164～166℃。水に不溶，アルコール，油に可溶。α-ピネン，β-ピネンとも酸によりカンフェンcampheneへ異性化し，酸化してショウノウ（カンファー）を得る。β-ピネンはまた塗料用・樹脂用溶剤，セッケン用香料として用いられる。近年ピネン化学と呼ばれる新しい香料工業の分野が開かれ，リナロール，ゲラニオール，シトラール，l-メントールなどのテルペン系合成香料がピネンから大規模に合成，生産されるようになった。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ピネン
pinene

化学式 C₁₀H₁₆ 。モノテルペンの一種。3種の異性体が存在する。 (1) α-ピネン　テレビン油の主成分で特異な臭いをもつ液体。光学異性体がある。D体は沸点 155～156℃，[α]_D²⁰＝＋51.13° 。L体は沸点 155～156℃，[α]_D²⁰＝－51.28° 。どれもショウノウの合成原料や塗料溶剤として利用される。 DL体は沸点 155～156℃。 (2) β-ピネン　α-ピネンと共存し，その性質がよく似ているために両者の分離は困難である。D体はセリ科植物の果実から分離抽出された。沸点 162～163℃。L体はテレビン油中に少量存在する。沸点 164℃，[α]_D²⁰＝－22.1° 。 (3) δ-ピネン　天然には存在せず合成されたもので，d -シス体は沸点 159～161℃，l -トランス体は沸点 157～158℃である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

ピネン

モノテルペン炭化水素の一つC₁(/0)H₁₆。α‐，β‐の２異性体があり，またそれぞれにd‐，l‐の光学異性体がある。α‐ピネン（沸点156℃）はテレビン油の主成分。植物精油中に広く存在する。β‐ピネン（沸点165℃）はα‐ピネンと共存するが量は少ない。いずれも特有のにおいのある無色の液体。α‐ピネンは塗料溶剤，合成樟脳(しょうのう)の原料として用いられる。（図）
→関連項目テルペン

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

ピネン

　C₁₀H₁₆(mw136.24)．

　d-α-ピネンとd-β-ピネンがある．テレピン油の成分．野菜，山菜など食用植物には香気成分としてピネンを含むものがある．

出典　朝倉書店