翻訳|camphor
多環状モノテルペンケトンの一つで、医薬分野ではカンフルともいう。特有の香気をもつ半透明、昇華性の安定な粒状結晶。中国の揚子江(ようすこう)以南、海南島、台湾および日本が主産地であるクスノキ科のクスノキには、樟脳を生産する本樟と、リナロールを主成分とする芳樟(ほうしょう)とが著名である。化学構造から右旋性(d体)、左旋性(l体)、ラセミ体(dl体)の3種の光学異性体がある。本樟または芳樟の根、幹、小枝の切片(チップ)、葉を水蒸気蒸留すると、樟脳原油とともに泥状結晶が留出し、これを濾取(ろしゅ)すると粗製樟脳が得られる。
原木よりの収率は粗製樟脳0.8~1.0%、樟脳原油1.6~2.0%である。樟脳原油を分留すると再生樟脳が得られる。粗製樟脳とともに昇華法により精製して精製樟脳とする。それは精製度によって甲種樟脳(A)、改良乙種樟脳(純度98%以上)、乙種樟脳(B)(純度95%以上)などの区別がある。精製樟脳は粉末状または粒状として製品化する。
第二次世界大戦後、中華民国が台湾を支配したため天然樟脳の生産は著しく減少した。日本における樟脳の生産量は1951年(昭和26)の4200トンが最高であり、1962年に樟脳専売制度が廃止されたために、その生産量は急激に減少した。
[佐藤菊正]
最近は天然樟脳が少ないので、α-ピネンを出発原料としたdl体(光学不活性)の合成樟脳が主流を占めている。すなわち、α-ピネンを酸化チタンなどの触媒により異性化させカンフェンとし、これを氷酢酸‐硫酸によって酢酸イソボルニルとし、さらにアルカリ水溶液でけん化してイソボルネオールとする。最後に、イソボルネオールを銅触媒によって接触的脱水素し、dl-樟脳を合成する。
ヒンドゥー教徒の焼香用香料として用いられるほか、防虫剤、医薬品、ボルネオール製造原料として重要である。
[佐藤菊正]
分子式 | C10H16O |
分子量 | 152.24 |
融点 | 179℃ |
沸点 | 208℃ |
引火点 | 93℃ |
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