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イサチン イサチンisatin

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

イサチン
イサチン
isatin

化学式 C8H5NO2 。黄赤色結晶で融点 204℃。銀や銅イオンの検出,ベンゼン中の微量チオフェンの比色定量に用いられる分析試薬。合成化学上の用途はあまりないが,ラクタム-ラクチム互変異性体として構造上興味ある物質である。

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世界大百科事典 第2版の解説

イサチン【isatin】

2,3‐ジオキソインドリンともいう。1840年代にエルトマンO.L.ErdmannおよびローレントA.Laurentがインジゴの酸化によって初めて得た。構造はA.F.ケクレが69年に提出,78年にJ.F.W.A.vonバイヤーによって別途に合成されて確認された。インジゴ系染料の中間体として重要な化合物である。赤色針状結晶で昇華性があり,融点は203.5℃。冷水には溶けないが,熱水,エーテル,熱アルコールには溶けて赤茶色の溶液となる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

イサチン
いさちん
isatin

環内に窒素原子を含む複素環式化合物の一つ。1H-インドール-2,3-ジオンともよばれる。容易に相互変換するラクタム形とラクチム形の平衡混合物として存在する。ラクチム形をψ(プサイ)-イサチンとよぶ。
 黄赤色結晶で昇華性がある。冷水には溶けにくく、熱水、熱エタノールに溶けるが、エーテルには難溶である。加熱すると加水分解してイサチン酸になる。バット染料(建染(たてぞ)め染料)の中間体、銀および銅の検出試薬としての用途をもつ。[廣田 穰]

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世界大百科事典内のイサチンの言及

【ラクタム】より

…ラクタムは-N=C(OH)-構造をもつラクチムlactimと互変異性の関係にある。たとえば,イサチン酸のラクタムであるイサチンは,次に示すようにラクタム型では(1),ラクチム型では(2)の構造をもつ。(化学式)γ‐およびδ‐ラクタムは相当するアミノ酸を加熱すると得られるが,ε‐ラクタム以上の大環状ラクタムはこの方法では生成せず,環状ケトキシムのベックマン転位により合成される。…

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