ケト酸(読み)ケトさん(英語表記)keto-acid

改訂新版 世界大百科事典 「ケト酸」の意味・わかりやすい解説

ケト酸 (ケトさん)
keto-acid

カルボニル基C=Oとカルボキシル基COOHの両方をもつ化合物総称ケトン酸ketonic acidケトカルボン酸ketocarboxylic acidともいう。両官能基が直接結合しているものをα-ケト酸といい,これらの相対位置が離れるにしたがってβ-,γ-,δ-ケト酸という。いずれもケトンカルボニル性質を兼ね備えていて,ケトンとしてカルボニル試薬と反応し,カルボン酸として塩,エステルアミド,酸塩化物などをつくる。

 ピルビン酸CH3COCOOHに代表されるα-ケト酸は,加熱により容易に二酸化炭素を失ってアルデヒドを生じる。これの合成はα-ヒドロキシ酸酸化によるのがふつうである。

 β-ケト酸R-COCH2COOHは,遊離の状態はもちろんのこと,塩としても不安定で,すぐに二酸化炭素を放出して分解しメチルケトンを与えるため単離は困難である。通常,アセト酢酸エチルのようなエステルとして安定に存在する。β-ケトエステルは,典型的なケト・エノール互変異性を示し,両異性体の平衡混合物として存在する。

β-ケトエステルのメチレン基CH2は,塩基により容易に脱プロトンされるなど反応性が強く(活性メチレン),有機合成原料として広く利用されている。β-ケトエステルは,2分子のエステルをナトリウムエトキシドクライゼン縮合して合成される。

 γ-ケト酸は安定で,加熱しても脱炭酸されずに脱水環化して不飽和γ-ラクトンを生じる。


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化学辞典 第2版 「ケト酸」の解説

ケト酸
ケトサン
keto acid

ケトン酸(ketonic acid)ともいう.ケトンのカルボニル基を含んでいるカルボン酸をいう.RCOCOOHをα-ケト酸といい,二つの官能基の相対位置が離れるにつれて順次β-,γ-,δ-ケト酸などとよぶ.β-ケト酸は,2分子のエステルをナトリウムエトキシドの作用で縮合させて合成し,このほかのケト酸は相当するヒドロキシ酸の酸化によって合成される.β-ケト酸エステルは,典型的なケト-エノール互変異性体の平衡混合物として存在する.β-ケト酸のα-メチレン基は反応性が強く,ナトリウムエトキシドの作用で脱プロトンされ,さらにはハロゲン化アルキルを反応させれば容易にα-アルキル化される.

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日本大百科全書(ニッポニカ) 「ケト酸」の意味・わかりやすい解説

ケト酸
けとさん
ketonic acid

同一分子中にケトンのカルボニル基Oとカルボキシ基(カルボキシル基)-COOHの両方をもつ化合物の総称。ケトン酸、ケトカルボン酸ともいう。カルボニル基とカルボキシ基の相対的な位置関係により分類することができ、カルボニル基とカルボキシ基とが直接結合しているものをα(アルファ)-ケト酸、これらの基が1個の炭素原子により隔てられているものをβ(ベータ)-ケト酸、2個、3個……の炭素原子に隔てられているものをγ(ガンマ)-ケト酸、δ(デルタ)-ケト酸……と区別している。β-ケト酸は不安定で、分解してケトンと二酸化炭素になる。

[廣田 穰]


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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「ケト酸」の意味・わかりやすい解説

ケト酸
ケトさん
keto acid

ケトン酸,ケトカルボン酸ともいう。1分子中にケトンのカルボニル基とカルボキシル基を含む酸の総称。一般式 R(CH2)nCO(CH2)mCOOH 。カルボキシル基の隣にケト基のあるものをα-ケト酸といい,ケト基がカルボキシル基から遠ざかるに従って,β-,γ-,…と命名する。ケトンとカルボン酸の両方の性質をもつ。α-ケト酸は生化学上重要であり,β-ケト酸は合成化学上重要である。ケト基を還元することによって対応するカルボン酸が生成する。

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百科事典マイペディア 「ケト酸」の意味・わかりやすい解説

ケト酸【ケトさん】

ケトン酸とも。ケトンのカルボニル基>COとカルボキシル基−COOHを含む有機化合物をいう。ピルビン酸CH3COCOOH,アセト酢酸CH3COCH2COOHなど。ケトンとしての性質とカルボン酸としての性質を示す。→アセト酢酸エチル

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栄養・生化学辞典 「ケト酸」の解説

ケト酸

 →オキソ酸

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世界大百科事典(旧版)内のケト酸の言及

【カルボン酸】より

…分子内に環式構造をもたない鎖式のモノカルボン酸を脂肪酸という。カルボキシル基以外に水酸基-OH,アミノ基-NH2,カルボニル基C=O等をもつものをそれぞれヒドロキシ酸(オキシカルボン酸,オキシ酸ともいう),アミノ酸ケト酸などと呼ぶ。カルボン酸のなかには古くから知られているものが多いために,ギ(蟻)酸,酢酸,安息香酸と慣用名で呼ばれるものが多いが,複雑なものについては組織的命名法である国際命名法(IUPAC命名法)が用いられている。…

※「ケト酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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