ジアゾ化合物（読み）ジアゾカゴウブツ（英語表記）diazo compound

デジタル大辞泉

ジアゾ‐かごうぶつ〔‐クワガフブツ〕【ジアゾ化合物】

ジアゾ基=N₂をもつ鎖式化合物や、ジアゾニウム塩などの総称。多くは爆発性がある。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ジアゾ‐かごうぶつ‥クヮガフブツ【ジアゾ化合物】

1. 〘 名詞 〙
2. ① ジアゾ基をもつ化合物の総称。反応性にすぐれる。
3. ② 芳香族アミンから誘導されるジアゾニウム塩およびこれにかかわるジアゾ基をもつ化合物。固体の多くは爆発性がある。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジアゾ化合物
じあぞかごうぶつ
diazo compound

ジアゾ基=N₂をもつ化合物RR'CN₂をいう。ジアゾメタンCH₂N₂、ジフェニルジアゾメタン(C₆H₅)₂CN₂、ジアゾ酢酸エチルC₂H₅OCOCHN₂、ジアゾアセトフェノンC₆H₅COCHN₂などが代表的なものである。次の2つの構造式の中間的構造をもつ。

N-ニトロソ化合物をアルカリで分解すると合成できる。非常に不安定な化合物で、熱、光により窒素ガスを放出しカルベンRR'C:を生成する。種々の有機合成反応に用いられる。ジアゾメタンはカルボン酸などのヒドロキシ基-OHをメトキシ基-OCH₃にするメチル化剤として用いられるが、有毒である。いずれも爆発性があるので注意を要する。

［谷利陸平］

『日本化学会編『第4版実験化学講座20／有機合成2　アルコール・アミン』（1992・丸善）』

[参照項目] | 化合物 | カルベン | カルボン酸 | ニトロソ化合物 | メチル化

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ジアゾ化合物
ジアゾカゴウブツ
diazo compound

ジアゾ基=N₂をもつ，一般式RCHN₂，あるいはR₂CN₂の化合物をいう．脂肪族のもっとも簡単な化合物はジアゾメタンCH₂N₂である．その構造は，次のような共鳴混成体として表される．

そのほか，ジアゾ酢酸エチルN₂CHCOOC₂H₅，ジアゾケトンRCOCHN₂などもよく知られている．いずれも反応性に富む化合物で，窒素を脱離してカルベンの発生源ともなる．芳香族ジアゾ化合物は，芳香核の1個の水素原子をジアゾニウム基-≡N:で置換したジアゾニウム塩[Ar-≡N]X^－，およびこれと関連したジアゾアートAr-N=N-O^－ Na^＋などを総称していう．ジアゾニウム塩は芳香族第一級アミンと無機酸の水溶液を冷却しながら，計算量の亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると生成する．水溶液中ではジアゾニウムイオン [ArN₂]^＋ と酸の陰イオンとに解離している．結晶を得るには，アミンの塩を氷酢酸に懸濁し，冷却しながら亜硝酸ベンチルを滴下し，これにエーテルを加えて生成したジアゾニウム塩を析出させる．固体のジアゾニウム塩は光によって分解しやすく，また加熱や打撃によってはげしく爆発する．ジアゾニウム塩の水溶液にアルカリを加えるとジアゾアートを生成し，酸を加えるとジアゾニウム塩に戻る．各種のアニオノイド試薬と反応して芳香族置換体を生成する．たとえば，ArOH，ArCl，ArBr，ArCN(Arはアリール基)などの製法として利用される．[別用語参照]ジアゾ反応

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ジアゾ化合物【ジアゾかごうぶつ】

ジアゾ基N₂＝を含む化合物の総称。ジアゾメタンCH₂N₂はその代表的なもので，構造式は　H₂C(-/)−N(+/)≡N←→H₂C＝N(+/)＝N(-/)で表される。一般に不安定で，爆発性があるものが多い。ジアゾニウム塩もジアゾ化合物に含めることがある。

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾ化合物
ジアゾかごうぶつ
diazo compound

ジアゾ基 N₂＝ をもつ化合物。基本となる化合物はジアゾメタン CH₂N₂ である。エステル化，ラジカル付加反応などの試薬として用いられる。一般に不安定で爆発性がある。このほか芳香族第一アミンをジアゾ化して得られるジアゾニウム塩などをジアゾ化合物ということがある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典