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ジアゾ化 ジアゾかdiazotization

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ジアゾ化
ジアゾか
diazotization

芳香族第一アミン亜硝酸との反応によってジアゾニウム塩をつくる反応。ジアゾ化合物は反応性に富み,これを仲介にしてアミノ基の代りに種々の置換基を導入できるので,有機合成化学の重要な反応の1つである。工業的にも広く利用されている。特にジアゾニウム塩のジアゾカップリングによってアゾ化合物が合成できるので,アゾ染料の製造上重要な反応である。

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栄養・生化学辞典の解説

ジアゾ化

 芳香族の第一アミンを亜硝酸と反応させてジアゾニウムイオンを合成する反応.

出典 朝倉書店栄養・生化学辞典について 情報

世界大百科事典 第2版の解説

ジアゾか【ジアゾ化 diazotization】

第一級アミンRNH2を亜硝酸塩(通常,亜硝酸ナトリウムNaNO2を用いる)と反応させて,ジアゾニウム塩RN2を合成する反応(式(1))。 RNH2+NaNO2+2HX  ―→RN2X+NaX+2H2O  ……(1)   (X=Cl,HSO4,NO3,ClO4,BF4,PF6など) 1858年グリースJ.P.Griessによって発見。Rが脂肪族アルキル基の場合,ジアゾニウム塩は不安定ですぐに分解してしまうが,Rが芳香環(ベンゼン環ナフタレン環など)だと共鳴効果により安定化されているので,室温程度まで安定に存在するものも多い。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ジアゾ化
じあぞか
diazot(iz)ation

芳香族第一アミンを亜硝酸と反応させてジアゾニウム塩をつくる反応をいう。この反応をアニリンを例にとって示すと、次式のようになり、ベンゼンジアゾニウム塩を生成する。

 この反応は1858年J・P・グリースにより発見され、この反応により生成するベンゼンジアゾニウム塩が、ジアゾカップリング反応、ザンドマイヤー反応などに広く利用されているので、有機合成化学においてきわめて重要である()。この反応はアニリンだけでなく、一般に芳香族第一アミンで広くみられる。
 実際のジアゾ化反応は、芳香族第一アミンを希塩酸などの無機酸の薄い水溶液に溶かして、氷冷しながら、亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えていくという操作で行う。この際に酸を過剰に加えておかないと、ジアゾアミノ化合物を生成する副反応がおこる。反応を低温において行うのは、生成したジアゾニウム塩が次の反応式により窒素を放出して分解するのを防止するためである。
[廣田 穰]

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世界大百科事典内のジアゾ化の言及

【亜硝酸】より

… 芳香族第一アミンから芳香族ジアゾニウム塩をつくる反応に亜硝酸が使われている。  この反応はジアゾ化と呼ばれ,反応性の高いジアゾニウム塩から多くの誘導体を合成することができるため,有機化学では非常に重要な反応である。【漆山 秋雄】。…

※「ジアゾ化」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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