日本大百科全書(ニッポニカ) 「マレイン酸」の意味・わかりやすい解説
マレイン酸
まれいんさん
maleic acid
不飽和ジカルボン酸の一種。フマル酸の幾何異性体で、シス形の1,2-エチレンジカルボン酸である。1817年にリンゴ酸の乾留により無水物として得られた。五酸化バナジウムを触媒として、ベンゼンを気相で空気酸化すると無水マレイン酸とともに得られる。無水マレイン酸は水と反応させるとマレイン酸になるので、マレイン酸のみを得ることができる。融解とともに異性化してトランス形のフマル酸になるが、160℃以上の温度では無水マレイン酸になる。無水物の生成はシス形のマレイン酸でおこりやすく、トランス形のフマル酸では高温にしないとおこらない。
水、エタノール(エチルアルコール)に溶ける。リンゴ酸やコハク酸の合成原料、アルキド樹脂の原料となるほか、油脂の防腐剤や、羊毛・木綿の染色仕上げ剤、薬剤のマレイン酸塩調製などの用途がある。生体内での役割は少なく、ある種の細菌でフマル酸への異性化酵素がみいだされている。
[廣田 穰・池田加代子 2016年2月17日]
マレイン酸(データノート)
まれいんさんでーたのーと
分子式 | C4H4O4 |
分子量 | 116.1 |
融点 | 133~134℃(フマル酸に異性化) |
密度 | 1.59g/cm3 |
溶解度 | 79g/100mL水(25℃) |
解離定数 | K1=4.2×10-2 K2=1.18×10-6 |