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塩化ベンジル えんかベンジルbenzyl chloride

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

塩化ベンジル
えんかベンジル
benzyl chloride

化学式 C6H5CH2Cl 。特有の臭いのある無色の液体。沸点 179℃。トルエンの存在下での光塩素化によって塩化ベンザルとベンゾトリクロリドとともに生成する。加水分解によりベンジルアルコールを生じる。消毒剤の中間体,アミン類のベンジル化剤として使用される。

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世界大百科事典 第2版の解説

えんかベンジル【塩化ベンジル benzyl chloride】

α‐クロロトルエンともいう。無色の液体で,沸点179.3~179.4℃,融点-39.2℃,水に不溶,ほとんどの有機溶媒に可溶。不快な刺激臭があり,眼,鼻,口腔などの粘膜に対し強い刺激性を有する。トルエンの塩素化により合成され,合成有機化学における重要なベンジル化剤である。香料,医薬品,染料などの製造原料の一つとして用いられる。【村井 真二】

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

塩化ベンジル
えんかべんじる
benzyl chloride

クロロメチルノベンゼン、α(アルファ)-クロロトルエンともいう。光を照射しながらトルエン中に塩素ガスを流し、トルエンC6H5CH3のメチル基-CH3の水素原子1個を塩素原子と置換することにより得られる、刺激臭のある無色液体。
 反応条件によりさらに塩素化が進行すると、ジクロロメチルノベンゼン(塩化ベンザル)C6H5CHCl2、トリクロロメチルノベンゼンC6H5CCl3が生成する。塩化ベンジルの塩素原子は種々の官能基で置換されやすいので、多くの有機化合物にベンジル基C6H5CH2-を導入するベンジル化剤、またトリフェニルメタン系染料中間体として用いられる。加水分解するとベンジルアルコールをつくる。皮膚、目、粘膜を刺激するので取扱いに注意する必要がある。[谷利陸平]

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