ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドnicotinamide adenine dinucleotideの略。ジホスホピリジンヌクレオチド(DPN)、補発酵素、補酵素Ⅰ(CoⅠ)などともよばれた。分子式C21H27N7014P2、分子量663.425、融点160℃。酸化還元酵素の補酵素の一つでNAD+(酸化型)NADH(還元型)の反応を行う。体内にもっとも多量に存在する補酵素である。ニコチンアミドモノヌクレオチド(NMN)とアデニル酸がホスホジエステル結合している。
NAD+の生合成は、動物ではおもに肝臓でトリプトファンが、植物ではグリセロールとアスパラギン酸がそれぞれ前駆体となり、キノリン酸を経て合成される。またニコチン酸(ナイアシン)、ニコチンアミド(ニコチン酸アミド)からも合成される。ニコチン酸はトリプトファンからつくられる。ヒトでは食物からのトリプトファン摂取量が少ない場合は、外からのニコチン酸の供給が必要である。食物からのトリプトファンとニコチン酸の供給が不足すると、皮膚炎・下痢・認知症などを症状とするペラグラという病気を引き起こす。
ニコチン酸とPRPP(5-ホスホリボシル-1-ピロリン酸)からニコチン酸リボヌクレオチドnicotinate ribonucleotideが形成されると、ATP(アデノシン三リン酸)からAMP(アデノシン一リン酸)部分がニコチン酸リボヌクレオチドに転移して、デスアミド-NAD(desamido-NAD)が形成される。最後の段階で、グルタミンのアミド基がニコチン酸のカルボキシ基(カルボキシル基)に転移してNADが形成される。NADの反応部分はニコチンアミド環であり、水素イオン1個と電子2個を受け取り、これが水素化物イオン1個と等価となる。
酸化型では窒素原子が4価となりピリジニウムイオンとして存在するので、NAD+と記され、正の電荷1個を運ぶ。脱水素反応では電子受容体となり、基質の水素1個が直接NAD+に移り、それに対して別の水素原子1個がプロトン(陽子)として溶媒中に出る。基質から失われた電子はどちらもニコチンアミド環に移る。還元型のNADHでは、窒素原子は3価となり、各種の基質を酸化しエネルギーを得るのに用いられる。NADは光学密度(吸光度)を利用した酵素反応の測定に使われる。NADが水素を受け取り還元型のNADHになると、その最大吸収帯の波長が260ミリミクロンから340ミリミクロンに変化する性質を利用して脱水素酵素(デヒドロゲナーゼ)の活性が測定される。
NADP(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸)はNADから誘導されたもので、アデニンリボース部分の2'-ヒドロキシ基がリン酸化されて生じる。ATPからのリン酸基の転移はNADキナーゼが触媒する。
[有馬暉勝・有馬太郎・竹内多美代]
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドnicotinamide adenine dinucleotideの略称。DPN(ジホスホピリジンヌクレオチド),補酵素Ⅰ,コデヒドロゲナーゼⅠ(補脱水素酵素Ⅰ)とも呼ばれる。多くの酸化還元酵素反応に関与する補酵素の一種であり,図1のような構造を有するが,基質の酸化還元に伴いNADのニコチンアミド部分は図2のように変化する。NAD分子のピリジン環の窒素は電荷をもっており,補酵素として作用する際にはNAD⁺と表示する。ピリジン環への水素の付加は立体特異的に行われる。NADにさらにリン酸1分子がエステル結合したNADP(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸)もNADと同様に生体内の酸化還元反応の補酵素として関与し,補酵素IIと呼ばれる。NADとNADPは260nmに極大吸収を有するが,還元型(略号NADH)はさらに340nmに極大吸収を有するので,この波長における吸光度変化を指標として,酸化還元反応を測定できる。NADは通常L-トリプトファンをもとにして生合成されるが,一方ではポリアデノシン二リン酸リボース(poly ADP ribose)の前駆体としても重要である。
執筆者:徳重 正信
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…こうして1molのグルコースから2molのピルビン酸が生成するとともに,2molのATPが合成されることになる。グリセルアルデヒド‐3‐リン酸の酸化反応の電子受容体としてはNAD+(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド)が用いられるが,解糖反応の進行のためにNADHからNAD+を再生しなければならない。嫌気条件下では酸素は使えないので,ピルビン酸を乳酸に還元する最後の反応でNAD+を再生することになる。…
…クエン酸シンターゼが触媒するこのアルドール縮合と,これに続く加水分解反応が終わると,クエン酸はアコニターゼの働きでシス‐アコニット酸を経てイソクエン酸に変わる。イソクエン酸は次にNAD+を補酵素とするイソクエン酸デヒドロゲナーゼの作用で酸化的に脱炭酸され,α‐ケトグルタル酸が生成する。この反応はオキサロコハク酸を中間体として進行するとされている。…
…ビタミンB群に属する水溶性ビタミンの一種である。(1)生理作用 補酵素,NAD(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド),およびNADP(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸)の成分として,酸化還元反応の水素の受容体として作用している。植物や動物の体内においては,トリプトファンからニコチン酸を合成することができる。…
…以下に代表的補酵素について述べるが,その多くはビタミンに属する。(1)ニコチン酸の誘導体 NAD+(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド),NADP+(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸),および両者の還元型であるNADHとNADPHは生物界に広く分布し,乳酸脱水素酵素反応をはじめ,各種の酸化還元反応に関与する酵素の補酵素となる。NAD+の還元は次式のように立体特異的な反応として進行するが,この種のビタミンの欠乏はペラグラpellagraの原因となる。…
…合成酵素,シンセターゼsynthetaseともいう。大部分はATP(アデノシン三リン酸),特殊な例ではGTP(グアノシン三リン酸),NAD(ニコチン酸アミドジヌクレオチド)などのリン酸化合物の分解と共役して,2個の分子の間に共有結合を形成させる反応を触媒する酵素の総称。反応の結果として生成する結合の種類は,C-O結合(エステル),C-S結合(チオエステル),C-N結合(アミド,ペプチドなど),C-C結合,P-O結合(ホスホジエステル)など多岐にわたる。…
※「NAD」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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