カテキン（読み）かてきん（英語表記）catechin

デジタル大辞泉

カテキン（catechin）

植物色素の一種。多くの植物中に存在し、酵素または酸と反応してタンニン様の物質を生成する。

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

カテキン
かてきん
catechin

フラボノイドの一種。化学構造的には2個のベンゼン環（AおよびB環）が、3個の炭素で結ばれたもので、この3個の炭素は1個の酸素原子とともに6員環（C環）を形成している。フラボンやイソフラボンと異なり、C環2、3位に二重結合はなく、3位にヒドロキシ基をもつ。したがってフラバノール（フラバン‐3‐オール）化合物である。ほかのフラボノイドと同様、A環に2個のフェノール性ヒドロキシ基をもつが、このほか、B環に2個あるいは3個のフェノール性ヒドロキシ基をもち、それぞれ、カテキン、ガロカテキンと称される。モモ、アンズ、ナシ、インゲンマメ、蓮根(れんこん)など果実や野菜にはカテキンは含まれているが、ガロカテキンが含まれることは少ない。ただし茶葉には、両者ともに多く含まれる。カテキンやガロカテキンの化学的特徴としては、C環の2位と3位に不整炭素をもち、そのため4種の光学異性体があることである。右旋性のものを（＋）（またはDあるいはd）、左旋性のものを（－）（またはLあるいはl）でよび、さらに2個の不斉炭素のうち1個の立体配置の異なるものにエピをつけてよぶ。したがって（＋）体と（－）体、（＋）‐エピ体と（－）‐エピ体がある。これらは旋光性が異なるだけで、融点、紫外および赤外吸収スペクトルなどは変わらない。加熱によって異性化し、ラセミ体が生成する。茶葉には（＋）‐カテキン1～2％、（＋）‐ガロカテキン1～3％、（－）‐エピカテキン（EC）1～3％とその没食子酸エステル（ECG）3～6％、（－）‐エピガロカテキン（EGC）3～6％とその没食子酸エステル（EGCG）7～13％（いずれも乾燥葉当たり）、計16～30％のカテキン類が含まれる。これらは1929年（昭和4）から1955年（昭和30）にかけて理化学研究所の辻村みちよ（1888―1969）によって単離、構造決定された。一般に遊離型カテキンは苦味を、3位に没食子酸をもつエステル型カテキンは渋味をもつ。

　茶葉中のカテキンおよびガロカテキンは、茶葉の酵素（ポリフェノールオキシダーゼ）によって容易に酸化され、両者から、橙赤色のトロポロン構造をもつ化合物テアフラビンや、それぞれの重合物で赤褐色の高分子化合物テアルビジンなどが生成する。そしてこれらは紅茶の色と味を特徴づけている。

［富田　勲］

[参照項目] | フラボノイド | ラセミ体

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

百科事典マイペディア

カテキン

タンニンの一種で，緑茶の代表的な渋味・苦味成分。学術的には茶ポリフェノールと総称される。緑茶は，昔から〈不老長寿の薬〉と伝えられてきたが，最近の研究によって，癌(がん)の抑制や成人病予防，殺菌作用，老化防止など，さまざまな効果があることが化学的に証明され，ふたたび脚光をあびている。　カテキンの効果には，（１）癌の予防　発癌物質の形成を防ぐ，（２）食中毒の予防　殺菌作用，（３）動脈硬化・高血圧の予防　コレステロールを減らし，血圧を下げる，（４）虫歯・口臭予防　口内の微生物の繁殖を防ぐ，（５）風邪の予防　インフルエンザを不活性化する，（６）老化防止　脂質の過酸化を防ぐ抗菌作用，活性酸素を抑制する抗酸化作用，などが挙げられる。　特に，（２）の殺菌作用は，1996年７月に大阪で，学校給食を発端に5000人に上る感染者を出した腸管出血性大腸菌感染症O-157の発生後，その対応策として注目を集めた。O-157の最大の特徴はベロ毒素という強い毒性をもつ毒素を出すこと。カテキンは，有害な菌を増殖させることなく死滅させることができると同時に，O-157の出すベロ毒素に対しても抗毒作用をもっている。　体内に一度に入る菌の数は数百から千なので，食事中に湯飲み１杯の茶を飲むだけで，十分な殺菌効果が期待できる。１万個のO-157の菌が入った液に0.9ccの緑茶を入れてみると，約５時間で殺菌されたという研究結果も出ている。

出典　株式会社平凡社

化学辞典 第2版

カテキン
カテキン
catechin

3,3′,4′,5,7-pentahydroxyflavan．C₁₅H₁₄O₆(290.27)．樹木に広く含まれていて，多くのタンニンの母体となっている．カテキン分子の2位と3位の炭素原子は不斉炭素原子で，d-カテキン，l-カテキン，d-エピカテキン，l-エピカテキンの4種類の立体異性体が存在する．カテキンとエピカテキンは互いにジアステレオマーの関係にある．Uncaria gambirより得られるものはd-カテキンで，融点175 ℃．＋18.5°(水溶液)．λ_max 280 nm．水に易溶，エタノール，酢酸エチルに可溶．dl-カテキンは融点212～214 ℃．主として，染色，なめし革関係で用いられる．顕著な抗菌，抗酸化作用がある．また，l-エピカテキンはAcacia catechuから得られ，融点245 ℃．－68°．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

カテキン
catechin

(1) 3，5，7，3 ' ，4 ' -ペンタヒドロキシフラバンのこと。化学式 C₁₅H₁₄O₆ 。カテコールともいう。4種の異性体があるが，(＋)-カテキンと(－)-エピカテキンがよく知られている。(＋)-カテキンは阿仙薬に含まれている。針状晶，無水物の融点は 175℃。(－)-エピカテキンはペグ阿仙薬に多く含まれている。針状晶，無水物の融点は 245℃である。両者とも樹木成分として広く存在し，多くの場合，共存している。水，エーテルに微溶，熱水，アルコールに可溶，ベンゼンに不溶。酸化重合を受けやすく，アルカリ性溶液では迅速に赤褐色になる。染色，皮革なめし剤に利用される。 (2) 広義には3-オキシフラバンのポリヒドロキシ誘導体をさす。 (→フラボノイド )

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

カテキン

　タンニンの一種．3-オキシフラバンのポリオキシ誘導体の総称．

　上図はカテキンの一つである3-ヒドロキシフラバノール (C₁₅H₁₄O₆) (mw290.27)．

　上図は茶のカテキンの50〜60％を占めるカテキンの一つである（-）エピガロカテキンガレート（C₂₂H₁₈O₁₁) (mw458.38)．

出典　朝倉書店

漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典

カテキン【catechin】

ポリフェノールの一種。緑茶に含まれる苦味成分。日本茶全般に存在し、特に緑茶に多く含まれる。強力な抗酸化作用をもち、がんを予防して免疫力の向上に力を発揮するほか、胆汁酸の排泄促進、脂肪燃焼作用、免疫活性作用、脳梗塞予防、コレステロール・中性脂肪の上昇を抑制、抗菌作用、血糖抑制作用、血中脂質の正常化維持、脂肪肝の予防、精神安定などの作用をもつ。

出典　講談社

世界大百科事典（旧版）内のカテキンの言及

【色素】より

…(2)フラボノイドflavonoid　C₆－C₃－C₆の炭素骨格をもち，植物のほとんど全組織にひじょうに広く分布している黄色の色素。フラボン類，フラバノン類，アントクロール，アントシアン，カテキンなどがある。フラボンは紫外線からの保護作用などの生理作用をもつと考えられている。…

【チャ(茶)】より

…中国，チベット，モンゴルなどで利用され，小刀で削りとって用いる。
［成分］
　茶の特徴的な成分はカフェインとタンニン系物質のカテキンcatechinである。カフェインは人体に興奮作用を与え，苦みを呈する。…

※「カテキン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」