フラボノイドに属する植物色素の一つで、フラボン類の母体骨格であるフェニルクロモンの構造をもつ。フラボンは遊離または配糖体の形でとくに高等植物に広く分布し、黄色ないし橙(だいだい)色を与えるが、普通は、淡黄色のために花や葉ではカロテノイド(カロチノイド)やクロロフィルの鮮明な色調にかくれて直接その色を認められないことが多い。フラボンはフラボノイドのなかでももっとも種類が多彩であり、フラボノイドの名の由来になっている。ダリアなどの花弁のアピゲニンやモクセイソウ全草、スイカズラの花に含まれるルテオリンがフラボンの代表的なものである。フラボンのうち3位の炭素にヒドロキシ基をもつものをフラボノールとよぶ。植物界に分布の広いケムフェロール、クエルセチンがその仲間の色素で、遊離の形では淡黄色であるが、これらの配糖体はさらに無色に近くなる。
[南川隆雄]
『吉田精一・南川隆雄著『高等植物の二次代謝』(1978・東京大学出版会)』▽『石倉成行著『植物代謝生理学』(1987・森北出版)』▽『日本食品科学工業会監修、河村幸雄・大久保一良編著『ダイズのヘルシーテクノロジー』(1998・光琳)』▽『山谷知行編『朝倉植物生理学講座2 代謝』(2000・朝倉書店)』▽『家森幸男編『大豆イソフラボン』(2001・幸書房)』
2-phenylchromone.C15H10O2(222.23).サクラソウ科Primula pulverulentaの葉裏や果実上に,白粉状で存在する.2′-アセトキシカルコンジブロミドにアルカリを作用させるか,フラバノンを臭素化したのち,アルカリで処理すると得られる.無色の針状晶.融点97 ℃.λmax 250,297 nm(log ε 4.06,4.20).水に不溶,ほとんどの有機溶媒に可溶.濃硫酸溶液は紫色の蛍光を発する.なお,3位にヒドロキシ基をもつフラボン誘導体を,とくにフラボノールC15H10O3と称する.フラボンおよびフラボノールのオキシあるいはメトキシ誘導体はフラボン類(フラボノイド中の一群)と総称され,黄色~橙色の色素として遊離,あるいは配糖体として高等植物に広く存在する.代表的なものとして,フラボンではクリシン,プリメチン,アピゲニン,ルテオリンなど,フラボノールではケンペロール,フィセチン,クエルセチン,ミリセチンなどがあげられる.[CAS 525-82-6]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
2-フェニルクロモンともいう。各種の下等・高等植物に広く分布する環状の有機化合物で,サクラソウ科植物プリムラなどの葉の裏や果実の表面の白い粉末もこの化合物を含む。融点99~100℃の無色針状結晶。水にほとんど溶けず,濃硫酸溶液は蛍光を発する。アルコール,ベンゼンには易溶。狭義には置換基のないフラボンそのものを指すが,広義ではフラボンの骨格に水酸(ヒドロキシル)基やメトキシル基が結合した化合物をフラボン類に含める。水酸基が5位と7位に存在するものをアピゲニン,さらに3′位にも存在するものをルテオリンと呼ぶ。水酸基の数が増すと黄色が深くなる。無色のものから橙色のものまで知られている。植物から得られるものの大部分が配糖体であるが,フラボンは他のフラボノイドと違ってC-グルコシドとなることが多い。フラボンの3位に水酸基をもつ化合物をフラボノールと呼ぶが,この水酸基もたいていの場合,配糖体となっている。ケンフェロール,ケルセチン,ミリセチン,アントシアニジンなどがよく知られた代表的化合物である。またフラボンはアセトンとベンズアルデヒドからも合成される。
執筆者:徳重 正信+竹内 敬人
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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