化学辞典 第2版 「グリセルアルデヒド」の解説
グリセルアルデヒド
グリセルアルデヒド
glyceraldehyde
glycerose．C3H6O3(90.08)．トリオースの一種．不斉炭素原子1個をもつのでD-グリセルアルデヒドとL-グリセルアルデヒドの光学異性体がある．両者は光学活性のあるもっとも簡単な糖であるので，単糖類の立体配置を決める基本化合物となっている．D-グリセルアルデヒド3-リン酸は，光合成，解糖，発酵などの生体内反応の中間体として現れる．1,2：5,6-ジ-O-イソプロピリデン-D-マンニトールの四酢酸鉛酸化または過ヨウ素酸酸化後，酸で保護基を除くとD-グリセルアルデヒドが得られる．
シロップ状．
＋13.5°(水)．水，エタノールに易溶．甘味がある．室温でフェーリング液を還元し，塩化鉄(Ⅲ)反応，シッフ試薬との反応，カルバゾール反応はいずれも陽性である．希アルカリで容易に一部はL-グリセルアルデヒド(エピマー化)やジヒドロキシアセトンに異性化し，さらにアルドール縮合を受けてDL-フルクトース．DL-ソルボースなどを生成する．L-グリセルアルデヒドは－13.8°(水)．DL-グリセルアルデヒドはグリセリンを鉄(Ⅲ)塩の存在下，過酸化水素での酸化，アクリルアルデヒドジエチルアセタールを過マンガン酸カリウムで酸化後加水分解するなどの方法で得られる．融点145 ℃．
1.455．エタノール，エーテルに可溶，水に微溶．2分子間で容易に環状ヘミアセタール化して無味，無色の針状晶(融点142 ℃)を生成する．酸性でフロログルシノールと結晶性の沈殿物をつくり，ジオキシアセトンと区別される．[CAS 367-47-5]
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報
