ケン化（読み）けんか（英語表記）saponification

改訂新版　世界大百科事典

ケン（鹼）化 (けんか)
saponification

エステルをアルカリ溶液とともに加熱すると，加水分解されて脂肪酸の金属塩とアルコールを生ずる反応。たとえば脂肪酸エステルである油脂は，水酸化ナトリウム水溶液（苛性ソーダ水溶液）とともに加熱することにより，セッケンとグリセリンになる。

これはセッケンの製法として，古くから工業的に用いられているもので，ケン化の名称もこれによる。現在の工業的な油脂の加水分解は，高温・高圧で水蒸気を加えるか，分解剤を用いる方法で脂肪酸とグリセリンを製造しており，セッケンも脂肪酸とアルカリ水溶液の中和によって製造されている。

　ケン化はエステル化の逆反応であって，水酸イオンは反応速度を接触的に高めるものである。水素イオンの存在によっても促進されるが，アルカリのほうが生じたカルボン酸を中和して平衡を破る働きがあり，はるかに促進作用が大きいので実用的には有利である。

　油脂あるいは蠟1gをケン化するのに要する水酸化カリウムKOHのmg数をケン化価saponification valueという。高分子量のグリセリドや，高級アルコール，炭化水素などのケン化されにくい成分を含む油脂ほど低い値をとる。酸価とともに油脂，蠟の特徴を示す数値として重要なものである。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

けん化
けんか
saponification

以前は油脂、ろうに水酸化アルカリを作用させ、せっけんとグリセリンまたは高級アルコールとを生成する反応のことをさしたが、現在では一般にエステル類が加水分解されてカルボン酸とアルコールになる反応をいうようになった。すなわち、エステル化反応の逆反応のことである。

　反応には通常、酸またはアルカリを触媒として用いる。アルカリによる触媒作用は一般に酸に比べて大きいので、アルカリによるけん化がよく行われる。この場合、生成物のカルボン酸は塩の形になるので、溶媒としてアルコールまたはアルコールと水の混合溶媒を用い、アルカリとして水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを理論量の3倍くらい用いて30分から1時間煮沸してけん化させる。酸性におけるけん化は工業的に油脂からグリセリンを製造する場合に行われているが、触媒として用いる希硫酸と油脂とは混合しないので、乳化剤を用いて乳化混合させる。けん化における酸およびアルカリの触媒作用機構、エステルの分解機構については詳しく調べられている。

［篠塚則子］

[参照項目] | エステル化

けん化

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

けん化
ケンカ
saponification

エステルがアルカリと反応して，アルコールと酸のアルカリ塩となること．たとえば，

　　　CH₃COOC₂H₅ ＋ NaOH → C₂H₅OH ＋ CH₃COONa　　　

この反応速度はエステルとアルカリの二次反応である．油脂のけん化によりセッケンができることからこの名称がある．また，一般にエステルの加水分解をさすこともある．無機酸はこの加水分解の触媒となる．この場合，触媒としての酸の濃度を一定とすれば，反応速度はエステルに関する一次反応となる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ケン(鹸)化【けんか】

元来は油脂をアルカリで加水分解してセッケンをつくる反応をいったが，現在では広義に，一般のエステルを加水分解して，アルコールとカルボン酸またはその塩を生成する反応をいう。→ケン（鹸）化価
→関連項目グリセリン

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

けん化

　油脂を加水分解して脂肪酸とグリセロールにすること．通常アルカリ溶液を使う．広義にはエステルの加水分解．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のケン化の言及

【エステル】より

…酸またはアルカリ触媒で加水分解すると相当するカルボン酸とアルコールを生成する。とくに，油脂や蠟を水酸化アルカリで加水分解しセッケンにする反応をケン(鹼)化という。
［製法］
　カルボン酸エステルの製法としては，(1)硫酸や塩化水素の触媒下にカルボン酸とアルコールまたはフェノールを縮合させる方法(フィッシャー法)や，カルボン酸とアルコールの混合物を300℃に加熱した酸化トリウムThO₂触媒上を通過させる方法は工業的にも用いられ，最も一般的であるが，ほかにも実験室で用いられる方法としては下記のものがよく知られている。…

※「ケン化」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」