ミヒラーケトン(みひらーけとん)とは？意味や使い方

日本大百科全書(ニッポニカ) 「ミヒラーケトン」の意味・わかりやすい解説

芳香族ケトンの一つ。4,4'-ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンともよばれる。染料を合成する際の中間体として重要な化合物。ドイツのミヒラーWilhelm Traugott Michler（1846―1889）が発見したのでこの名がある。

　薄板状の結晶で、水やエーテルには溶けないが、エタノール（エチルアルコール）にはよく溶ける。トリフェニルメタン系染料の合成中間体としてしばしば用いられ、マラカイトグリーン、メチルバイオレットなどの染料や感熱紙用色素のクリスタルバイオレットラクトンはいずれもミヒラーケトンから合成されている（図）。グリニャール試薬などの定性分析用試薬としての用途もある。

［廣田　穰　2016年11月18日］

[参照項目] | ケトン

[補完資料] | ミヒラーケトン（データノート）

ミヒラーケトン

　分子式　C₁₇H₂₀N₂O
　分子量　268.4
　融点　　174℃
　沸点　　360℃（わずかに分解）

[参照項目] | ミヒラーケトン

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4，4′-ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンの別名。融点179℃，沸点360℃以上（わずかに分解），板状結晶。ジメチルアニリンとホスゲンを塩化亜鉛の存在で反応させ合成する。

　クリスタルバイオレット，オーラミンなどの染料合成に用いられる。またグリニャール試薬，アルキルリチウムなどの有機金属試薬の定性分析に使われる（ギルマンテスト）。ベンゾフェノンと同様，アルカリ金属の作用により暗青色のラジカルを生成する。
執筆者：奈良坂紘一

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