翻訳|alanine
アミノ酸の一つ。略号はAlaまたはA。α(アルファ)-アラニンの化学式はCH3CH(NH2)COOHで、分子量89.09。天然に発見される以前に、ドイツの有機化学者ストレッカーAdolph Friedrich Ludwig Strecker(1822―1871)が1850年にアセトアルデヒドから合成し、アルデヒドaldehydeの最初の2文字をとってalanineと名づけた。L-アラニンはタンパク質の構成成分で、とくに絹フィブロインでは全アミノ酸の27%含まれている。L-アラニンは絹フィブロインの加水分解物から分離精製される。遊離の状態ではムラサキウマゴヤシに存在する。人間にとっては非必須(ひひっす)アミノ酸である。生体内ではピルビン酸から合成され、このピルビン酸を経て、TCA回路(トリカルボン酸回路)に通ずる。分解点はL体が297℃、D体が293℃。水に溶けやすく、アルコールには溶けにくい。
β(ベータ)-アラニンの化学式はNH2CH2CH2COOHで、分子量89.09。タンパク質中にはない。パントテン酸、カルノシン(β-アラニル-L-ヒスチジン。種々の動物の骨格筋に存在する)、アンセリン(N-β-アラニル-1-メチル-L-ヒスチジン。各種の動物や魚類の筋肉中に存在する)、補酵素Aの構成成分として存在するほか、マメ科植物の根粒(こんりゅう)やイヌ、ブタ、ウシなどの大脳に遊離の状態で存在し、生物学上重要なアミノ酸である。分解点196℃。水に非常に溶けやすく、アルコールには溶けにくい。
[降旗千恵]
『厚生省薬務局監修『医師・歯科医師・薬剤師のための医薬品服薬指導情報集(5)』(1996・日本薬剤師研修センター、薬業時報社発売)』▽『東野一弥・山本章編『代謝疾患3 糖質・アミノ酸代謝異常』(1996・中山書店)』▽『松尾収二監修、前川芳明編『臨床検査ディクショナリー』(1998・メディカ出版)』
C3H7NO2(89.10).通常,L-α-アラニンCH3CH(NH2)COOHをさすが,β-アラニンNH2CH2CH2COOHも存在する.【Ⅰ】L-α-アラニン(2-aminopropionic acid):略号AlaまたはA.動物,植物のタンパク質構成アミノ酸として,または遊離の状態で広く分布している.そのほか,一般式RCH2CH(NH2)COOH(Rは炭化水素基)で示されるアラニンの誘導体も多く存在する.絹フィブロインの25% を占め,くずまゆからエチルエステルとして分離できる.工業的には,発酵法でつくられているが,D,L-アラニンはアセトアルデヒドからシアン化水素とアンモニアを用いるストレッカー(Strecker)法で合成される.斜方晶系(水).分解点297 ℃.+8.5°(アラニン塩酸塩).pKa1 2.34,pKa2 9.69.pI6.00.甘味がある.必須アミノ酸ではなく,清酒の味つけに用いられる.[CAS 56-41-7]【Ⅱ】β-アラニン(3-aminopropionic acid):略号β-Ala.タンパク質構成成分としてではなく遊離の形で,またはパントテン酸,コエンザイムA,カルノシン,アンセリンなどのなかに含まれる.アクリル酸やアクリロニトリルとアンモニアから合成される.淡い甘味のある斜方晶系(水).分解点197~198 ℃.水に易溶,有機溶媒に不溶.パントテン酸製造原料.[CAS 107-95-9]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
10/29 小学館の図鑑NEO[新版]動物を追加
10/22 デジタル大辞泉を更新
10/22 デジタル大辞泉プラスを更新
10/1 共同通信ニュース用語解説を追加
9/20 日本大百科全書(ニッポニカ)を更新
7/22 日本大百科全書(ニッポニカ)を更新