翻訳|estradiol
脊椎(せきつい)動物の雌の卵巣から分泌されるステロイドホルモンで、女性ホルモン(エストロゲン、卵胞ホルモン)の代表的なものである。その分泌量は月経周期に伴って変動を示し、妊婦では大量に分泌される。17α(アルファ)体および17β(ベータ)体の二つの異性体があるが、一般には17β-エストラジオールをさす。1935年アメリカの生化学者ドイジーがブタの卵巣から発見した。このほか胎盤、妊婦尿などから検出される。雌の生殖腺(せん)を発達させ、二次、三次性徴を表すが、とくに哺乳(ほにゅう)類では発情をおこさせる。一般に女性ホルモンとして発売されているものは17β-エストラジオール、またはこの誘導体であり、卵巣や子宮の発育不全をはじめ、更年期障害、月経不順、月経過多、無月経、月経痛、機能性不妊症、老年性腟(ちつ)炎などに用いられている。現在使用されている低用量経口避妊薬(低用量ピル)には、合成卵胞ホルモンであるエチニルエストラジオールとデソゲストレルなどの合成黄体ホルモンが配合されている。最近では、17β-エストラジオールは骨粗鬆症(こつそしょうしょう)の予防・治療にも用いられる。エストラジオールは、内分泌攪乱(かくらん)化学物質(いわゆる環境ホルモン)の一つであり、水環境や水生生物(魚類)から水質調査により微量検出されるとの報告がある。
[藤本善徳]
(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol.C18H24O2(272.38).発情ホルモンの一つ.妊婦尿,ヒト胎盤,ウマの睾丸,馬尿などから抽出される.人体に存在するおもな発情ホルモンのうちで,もっとも生物学的活性が強い.エストロンの還元またはジオスゲニン,コレステロール,スチグマステロールなどから誘導されるデヒドロエピアンドロステロンより部分合成により得られる.白色の結晶または結晶性粉末.融点173~179 ℃.+76~+83°(ジオキサン).水にほとんど難溶,ジオキサンに可溶.アセトンにやや易溶,エタノールにやや難溶,ごま油に難溶.代表的な発情ホルモンであり,プロゲステロンとともに子宮内膜を増殖させて周期的な変化を誘発し,妊卵の着床,妊娠の成立に重要な役割を果たしている.無月経,不妊症,更年期障害などの治療に用いられる.エストラジオールのエステル誘導体には17-ベンゾイルエストラジオール3-ベンゾエートなどが知られている.[CAS 50-28-2]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
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出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
…動物体内で分泌されるエストロゲンはすべてステロイドで,A環はフェノールである。分泌期のヒト卵胞中には,エストロンestrone,エストラジオール‐17β estradiol‐17β,エストリオールestriolが見いだされ,このうちエストラジオール‐17βが分泌量,生物活性ともに最も高い。エストロゲンは主として卵巣から分泌され,その分泌はLH(黄体形成ホルモン)によって刺激される。…
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出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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