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カプロラクタム caprolactam

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

カプロラクタム
caprolactam

5-アミノカプロン酸ラクタムともいう。融点 68~70℃,沸点 139℃。無色の針状晶。水,エチルアルコールエーテルベンゼン可溶。水,アミノ酸などを加え,加圧,加熱すると重合して線状ポリアミドとなるので,6-ナイロンの原料となる。シクロヘキサノンオキシムとし,そのベックマン転位により工業的に大量生産される。

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百科事典マイペディアの解説

カプロラクタム

ε‐カプロラクタムの略称。潮解しやすい白色の結晶。融点69.2℃,沸点139℃(12mmHg)。水,アルコール,エーテル,ベンゼン,クロロホルムなどに易溶。アルカリ金属などの存在下で開環重合してポリアミドとなる。

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世界大百科事典 第2版の解説

カプロラクタム【caprolactam】

ε‐アミノカプロン酸NH2(CH2)5COOHのラクタム(-NHCO-結合をもつ環状化合物)。ナイロン6の原料である。ナイロン66とナイロン6はよく似た化学構造および繊維としての性質をもつが,原料が異なっており,カプロラクタムが安価に製造されるようになって,ナイロン6がナイロン66より優位に立っている。カプロラクタムを加圧反応器(オートクレーブ)中で高圧で加熱することにより,約200個のカプロラクタムが重合して一つのナイロン6高分子を形成する。

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大辞林 第三版の解説

カプロラクタム【caprolactam】

普通、 ε -カプロラクタムをいう。 ε -アミノカプロン酸の分子内から水一分子がとれた形の環状構造をもつ無色葉状結晶。化学式 C6H11NO シクロヘキサノンなどから合成され、ナイロン 6 の中間原料として用いる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

カプロラクタム
かぷろらくたむ
caprolactam

ラクタム(環状アミド)の一つ。5-アミノカプロン酸ラクタムともいうが、正しくはε(エプシロン)-カプロラクタムという。吸湿性の葉状晶。水、エタノール(エチルアルコール)、エーテル、ベンゼン、ジメチルホルムアミドなどによく溶ける。カプロラクタムを開環重合させ繊維としたものがナイロン6であり、工業的な需要が大きいので種々の合成法が開発されている。ベンゼン、トルエンあるいはフェノールを粗原料としてシクロヘキサノンオキシムをつくり、これを濃硫酸と加熱しベックマン転位によってカプロラクタムとするのが一般的であるが、5-アミノカプロン酸を環化する方法、ε-カプロラクトンにアンモニアを作用させる方法、シクロヘキサノンにアジ化水素酸を作用させる方法などもある。ナイロン6の原料となるほか、他の単量体との共重合によって共ポリアミドを合成する原料としても用いられている。[山本 学]

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