キサンチン（英語表記）xanthine

デジタル大辞泉

キサンチン（〈ドイツ〉Xanthin）

尿酸の前駆物質の酸化生成物。多くの臓器と尿中に発生し、尿結石を形成することがある。

出典　小学館

改訂新版　世界大百科事典

キサンチン
xanthine

3，7-ジヒドロ-1H-プリン-2，6-ジオンともいう。上には7位窒素に水素が結合した7H型を示したが，互変異性体として9H型がある。板状の結晶で融解することなく350℃以上で分解する。冷水やエチルアルコールにはほとんど溶けないが，アンモニア水や水酸化ナトリウム水溶液にはよく溶ける。植物の種子・葉・果実，動物の血液・肝臓・尿等に含まれている。キサンチンはプリン塩基の一つであり，生体内ではアデニン，ヒポキサンチン，グアニンなどから脱アミノ，酸化等の反応によって生成し，さらにキサンチンオキシダーゼによって尿酸に酸化される。キサンチン尿症は，この酵素の欠落によって生じる遺伝的代謝異常症の一つである。キサンチンの1，3，7-トリメチル体はコーヒー等に含まれているアルカロイドの一種カフェイン，3，7-ジメチル体は薬理作用をもつテオブロミンである。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

キサンチン
キサンチン
xanthine

C₅H₄N₄O₂(152.12)．プリン塩基の一種で，図のような互変異性がある．動物の肝臓，尿，またはイースト，バレイショ，コーヒー豆，紅茶などに含まれる．グアニンの硫酸溶液を亜硝酸ナトリウムで脱アミノ化すると得られる．板状結晶(水より再結晶)．加熱すると一部昇華し，融解せずに300 ℃ 以上で分解する．水，エタノールに難溶，鉱酸に可溶，アンモニア水や水酸化ナトリウム溶液に可溶．生体内ではアデニン，ヒポキサンチンの酸化，グアニンの脱アミノ化により生成し，酸化酵素の作用で尿酸になる．[CAS 69-89-6]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

キサンチン
きさんちん
xanthine

生体内に存在する化学物質で、プリン塩基の一種。2・6-ジヒドロキシプリンともよばれる。動物の尿・血液・肝臓、植物の種子などにみいだされる。単離したものは無色の粉末または微細な針状結晶を呈する。分子量152.1。グアニンが脱アミノされたものに等しい。生体内ではプリンヌクレオチドの代謝中間体で、これらは、キサンチンを経て、キサンチンオキシダーゼという酵素で尿酸にまで代謝される。キサンチンのヌクレオシドはキサントシン、ヌクレオチドはキサンチル酸とよばれ、キサンチル酸はグアニル酸を脱アミノするか、核酸を脱アミノしてからアルカリ分解することにより得られる。

［笠井献一］

キサンチンの構造式

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

百科事典マイペディア

キサンチン

プリン塩基の一種。昇華性の結晶。350℃以上で分解。水，エタノールに難溶，アルカリ性水溶液に可溶。カフェイン，テオブロミン等はこの誘導体。植物の種子・果実，動物の尿・血液等に含まれる。（図）

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

キサンチン
xanthine

塩基の一種で，化学構造上は2，6 (1H，3H) -プリジオン (分子式 C₅H₄N₄O₂ ) 。この塩基は，核酸成分には含まれず，遊離ヌクレオチドとしても一般に微量しか存在しないが，プリン塩基が尿酸へと変化する中間物質で，尿，血液，肝臓に含まれ，植物にも少量存在する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

キサンチン

　C₅H₄N₄O₂ (mw152.11)．

　プリン塩基の代謝中間体．

出典　朝倉書店