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ジアゾ化合物 ジアゾかごうぶつdiazo compound

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ジアゾ化合物
ジアゾかごうぶつ
diazo compound

ジアゾ基 N2= をもつ化合物。基本となる化合物はジアゾメタン CH2N2 である。エステル化,ラジカル付加反応などの試薬として用いられる。一般に不安定で爆発性がある。このほか芳香族第一アミンをジアゾ化して得られるジアゾニウム塩などをジアゾ化合物ということがある。

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百科事典マイペディアの解説

ジアゾ化合物【ジアゾかごうぶつ】

ジアゾ基N2=を含む化合物の総称。ジアゾメタンCH2N2はその代表的なもので,構造式は H2C(-/)−N(+/)≡N←→H2C=N(+/)=N(-/)で表される。一般に不安定で,爆発性があるものが多い。ジアゾニウム塩もジアゾ化合物に含めることがある。

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大辞林 第三版の解説

ジアゾかごうぶつ【ジアゾ化合物】

ジアゾ基 =N2 をもつ鎖式化合物。ジアゾメタン CH2N2 など。
ジアゾニウム塩と関連化合物を含めて -N=N- または -N+≡N- をもつ化合物の総称。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ジアゾ化合物
じあぞかごうぶつ
diazo compound

ジアゾ基=N2をもつ化合物RR'CN2をいう。ジアゾメタンCH2N2、ジフェニルジアゾメタン(C6H5)2CN2、ジアゾ酢酸エチルC2H5OCOCHN2、ジアゾアセトフェノンC6H5COCHN2などが代表的なものである。次の2つの構造式の中間的構造をもつ。

N-ニトロソ化合物をアルカリで分解すると合成できる。非常に不安定な化合物で、熱、光により窒素ガスを放出しカルベンRR'C:を生成する。種々の有機合成反応に用いられる。ジアゾメタンはカルボン酸などのヒドロキシ基-OHをメトキシ基-OCH3にするメチル化剤として用いられるが、有毒である。いずれも爆発性があるので注意を要する。[谷利陸平]
『日本化学会編『第4版実験化学講座20/有機合成2 アルコール・アミン』(1992・丸善)』

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