ナフチルアミン

化学辞典 第2版

ナフチルアミン
ナフチルアミン
naphthylamine

naphthaleneamine．C₁₀H₉N(143.19)．C₁₀H₇NH₂．アミノナフタレンともいう．1-および2-ナフチルアミンの2種類の異性体がある．1-ナフチルアミンは1-ニトロナフタレンを還元してつくられる．昇華性の針状晶．融点50 ℃，沸点301 ℃(101 kPa)．K_a 9.9×10^－11(25 ℃)．1.1229．1.6703．エタノール，エーテルなどに可溶．λ_max 242，320 nm(log ε 4.27，3.71)．亜硝酸の光度定量試薬．膀胱の悪性腫瘍の原因となる．LD₅₀ 779 mg/kg(ラット，経口)．2-ナフチルアミンは2-ナフトールをアンモニア，亜硫酸アンモニウムと加熱反応させるブヒェラー反応によってつくられる．結晶．融点113 ℃，沸点294 ℃．1.061．1.6493．K 2.0×10^－10(25 ℃)．熱水に可溶．λ_max 236，280，292，340 nm(log ε 4.78，3.82，3.73，3.28)．皮膚に触れると水疱を生じる．LD₅₀ 724 mg/kg(ラット，経口)．いずれも青色の蛍光を発し，アゾ染料中間体である．発がん性がある．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ナフチルアミン
なふちるあみん
naphthylamine

芳香族アミンの一つ。ナフタレンのアミノ基-NH₂置換体。アミノナフタレン、ナフタレンアミンなどともいう。アミノ基の位置により2種の異性体がある。

(1)1-ナフチルアミン　α(アルファ)-ナフチルアミンともいう。無色の結晶。空気にさらすと赤紫色に変化する。1-ニトロナフタレンを鉄と塩酸で還元して合成する。水にはほとんど溶けないが、エタノール（エチルアルコール）、エーテルにはよく溶ける。染料の原料として利用されている。発癌(はつがん)性物質である。

(2)2-ナフチルアミン　β(ベータ)-ナフチルアミンともいう。融点110.1～110.2℃、沸点306.1℃。無色の結晶。空気中では紫赤色に変化する。2-ナフトールにアンモニアと亜硫酸アンモニウムを加圧下、加熱して反応させると得られる（ブッヘラー反応）。水蒸気蒸留を受け、冷水にはほとんど溶けないが、熱水には溶ける。エタノール、エーテルにもよく溶ける。染料の合成に利用される。発癌性物質である。

［務台　潔］

[参照項目] | アミノ基 | アミン | 異性体 | ナフタレン

[補完資料] | ナフチルアミン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

百科事典マイペディア

ナフチルアミン

ナフタレンの第一アミン。化学式はC₁(/0)H₇NH₂。α‐，β‐の２異性体がある。α‐（または1−）ナフチルアミンは融点49.2〜49.3℃，沸点299.4〜299.7℃。水に難溶，エチルアルコールに易溶。亜硝酸によりジアゾニウム塩をつくる。α‐ニトロナフタレンの還元により得られる。β‐（または2−）ナフチルアミンは融点110.1℃，沸点306.1℃。熱水に可溶。β‐ナフトールとアンモニア，亜硫酸アンモニウムを加熱して得る。いずれもアゾ染料の原料として重要。ともに強い発癌性がある。（図）

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ナフチルアミン
naphthylamine

化学式 C₁₀H₇NH₂ 。α-ナフチルアミンとβ-ナフチルアミンの2種がある。α体は融点 50℃，亜硝酸の発色定量試薬として用いられる。β体は融点 113℃。いずれのナフチルアミンも発癌性があるといわれる。α体，β体ともに染料中間体として重要である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典