翻訳|polypeptide
多数のアミノ酸がペプチド結合-CO-NH-を形成して重合したものの総称。厳密な定義はないが、アミノ酸が10残基(個)以下のものはオリゴペプチドといい、それ以上はポリペプチドとよんでいる場合が多い。タンパク質より分子量の小さいものをさすが、厳密な境界はなく、タンパク質と同義に使うこともある。インスリンやウミヘビ毒のエラブトキシンなどの天然のもののほか、タンパク質をプロテアーゼで断片化したもの、あるいは任意のアミノ酸を化学的に連結(重合)したものなどがある。アミノ酸の種類と数、および配列によって化学的・物理的性質、生物活性などが多様である。通常のα(アルファ)-アミノ酸のほかβ(ベータ)-アミノ酸やγ(ガンマ)-アミノ酸も組み入れた天然のペプチドもある(例:カルノシン=β-Ala-His、グルタチオン=γ-Glu-Cys-Gly。Alaはアラニン、Hisはヒスチジン、Gluはグルタミン酸、Cysはシステイン、Glyはグリシン)。なお、1種類のアミノ酸が多数重合したものをポリアミノ酸とよぶこともある。たとえば、グルタミン酸が多数連結したものをポリグルタミン酸とよんでいる。
任意のアミノ酸配列のペプチドをC末端から自動的に固相合成(ペプチド合成法の一つ)で連結させる器械(ペプチド‐シンセサイザー)が市販されている。多数のプラスチックの小球にC末端アミノ酸を結合させたものを反応カラム(容器)に入れ、保護基の一つFmoc基(9-フルオレニルメトキシカルボニルfluorenylmethyloxycarbonyl基)などでアミノ基を保護しアミノ酸を活性化し、結合させ(カップリング)、次にFmoc基をはずして、また、次のFmoc-アミノ酸を活性化して結合させるというように繰り返す。最後に100%のトリフルオロ酢酸で一挙に樹脂からはずし(クリービッジ)、多量のエーテルで沈殿させ、十分洗浄後、少量の水に溶かし、凍結乾燥させる。このあと、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)で精製、凍結乾燥して低温に保存する。
[野村晃司]
『三浦義彰・鎮目和夫編『ポリペプチドホルモン』(1973・朝倉書店)』▽『阿部昭吉著『分子デザイン』(1989・サイエンスハウス)』▽『H・デュガス著、井本泰治他訳『デュガス 生物有機化学――酵素作用への化学的アプローチ』(1993・シュプリンガー・フェアラーク東京)』▽『酒井克治著『最新 抗生剤要覧』(1996・薬業時報社)』▽『日本化学会編『超分子をめざす化学』(1997・学会出版センター)』▽『平尾俊一・原田明編『超分子の未来――美しさを超えた分子システムの構築をめざして』(2000・化学同人)』▽『杉本直己編『生命化学のニューセントラルドグマ――テーラーメイド・バイオケミストリーのめざすもの』(2002・化学同人)』▽『田中豊一著『ゲルと生命――田中豊一英文論文選集』(2002・東京大学出版会)』
多数のアミノ酸がペプチド結合によって連なった化合物の総称。折りたたまれて独自の立体構造を形成し,ホルモン,酵素,抗体などの重要な生理活性を示す。数個のアミノ残基より成るものはオリゴペプチドoligopeptideと呼ばれる。大きなポリペプチドとタンパク質の境界は明確でないが,39残基のACTHホルモンはポリペプチドと呼ばれ,50残基のインシュリンはタンパク質に分類される。生体内では巧妙なタンパク質合成系によって特異的なアミノ酸配列をもつポリペプチドが生合成される。試験管内では固相法によって数十個以上のアミノ酸配列の決まったものも合成が可能になっている。例えば,29残基より成るホルモン,グルカゴンは人工合成され,生体由来のものと同一の活性をもっている。ポリペプチドはα-らせんとβ-シートなど規則的な立体構造をとる。
→タンパク質
執筆者:宝谷 紘一
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
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出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
「ペプチド」のページをご覧ください。
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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