マロン酸(読み)マロンさん(英語表記)malonic acid

改訂新版 世界大百科事典 「マロン酸」の意味・わかりやすい解説

マロン酸 (マロンさん)
malonic acid


鎖式ジカルボン酸の一つ。はじめにリンゴ酸malic acidの酸化によって得られたのでこの名がつけられた。天然にはカルシウム塩としてテンサイの中に含まれる。融点135℃の無色結晶で,水,エチルアルコールによく溶け,エーテルに微溶。水溶液は酢酸よりも強い酸性を示し,酸解離指数(25℃)はpK1=2.855,pK2=5.696。熱に対して不安定で,融点以上に加熱すると二酸化炭素と酢酸に分解する。無水物は知られておらず,五酸化リンを作用させると2分子の水を失って三二酸化炭素O=C=C=C=O(無色の有毒気体)を生じる。モノクロロ酢酸のアルカリ塩水溶液にシアン化カリウム反応させて得られるシアン酢酸塩NC-CH2COOKを塩酸存在下に加水分解して合成される。中和滴定における酸の1次標準物や金属イオンのマスキング剤として用いられる。また医薬品や農薬香料などの合成中間体として広く用いられるほか,実験室での有機合成試薬として利用される。とくにマロン酸ジエチルCH2(COOC2H52は,二つのエステルグループに囲まれたメチレン基-CH2-の水素原子が,アルカリの存在下ではプロトンとして脱離してアルカリ金属に置換されやすいため,ハロゲン化アルキルと容易に反応してアルキル基置換マロン酸エステルを生じる。これを加水分解後加熱すると炭酸ガスを失ってカルボン酸を生成する。この一連の反応をマロン酸エステル合成法といい,ハロゲン化アルキルから出発して炭素数の2個多いカルボン酸を合成する方法としてよく知られている。

そのほか,ニトロセルロース可塑剤として用いられる。
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化学辞典 第2版 「マロン酸」の解説

マロン酸
マロンサン
malonic acid

propanedioic acid.C3H4O4(104.06).クロロ酢酸シアン化ナトリウムを反応させたのち加水分解するか,マロン酸ジエチルを加水分解すると得られる.無色の針状結晶.分解点135 ℃.pK1 2.837,pK2 5.693.水,エタノールに易溶,エーテル,ピリジンに可溶,ベンゼンに難溶.140 ℃ で分解して二酸化炭素と酢酸になる.アミノ酸,そのほかの有機合成にしばしば用いられるほか,酸の一次標準物質としてアルカリ標準液の標定にも用いられる.強い刺激性がある.LD50 1.54 g/kg(ラット,腹腔).[CAS 141-82-2]

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百科事典マイペディア 「マロン酸」の意味・わかりやすい解説

マロン酸【マロンさん】

化学式はCH2(COOH)2。無色の結晶。融点135.6℃。水,エタノールに可溶。マロン酸ジエチルとして有機合成反応に用いられる。クロル酢酸にシアン化ナトリウムを作用させたのち加水分解して得る。

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