化学辞典 第2版 「クロロ酢酸」の解説
クロロ酢酸
クロロサクサン
chloroacetic acid
酢酸の塩素置換体に相当し,その程度によって異なる3種類のものがある.一般にはモノクロロ酢酸をさす.【Ⅰ】モノクロロ酢酸:C2H3ClO2(94.50).CH2ClCOOH.酢酸を少量の硫黄,ヨウ素などの存在下で塩素化するか,トリクロロエテンを硫酸で処理すると得られる.無色の潮解性結晶.1.58.3種類の形があり,それぞれの融点はα形:63 ℃,β形:55~56 ℃,γ形:50 ℃.沸点189 ℃,104 ℃(2.66 kPa).水,エタノール,ベンゼン,クロロホルム,エーテルに可溶.水溶液は酢酸より強酸である.pKa 2.85,Ka 1.55×10-2(25 ℃).アンモニアと反応してグリシンに,またシアン化カリウムと反応してシアン酢酸になる.種々の有機合成の原料になる.[CAS 79-11-8]【Ⅱ】ジクロロ酢酸:C2H2Cl2O2(128.95).CHCl2COOH.モノクロロ酢酸を塩素化すると得られる.液体.融点9.7 ℃,沸点193~194 ℃,102 ℃(2.6 kPa).1.563.水,エタノール,エーテルに易溶.加水分解するとグリオキシル酸になる.刺激臭を有する.[CAS 79-43-6]【Ⅲ】トリクロロ酢酸:C2HCl3O2(163.39).CCl3COOH.クロラールを硝酸酸化するか,ジクロロ酢酸をさらに塩素化すると得られる.無色の潮解性結晶.融点57~58 ℃,沸点197 ℃,142 ℃(3.3 kPa).1.629.水,エタノール,エーテルに易溶.モノクロロ酢酸,ジクロロ酢酸より強酸である.pH 1.2.希アルカリで加水分解されてクロロホルムと二酸化炭素になる.また,濃アルカリではギ酸になる.腐食剤,角質溶解剤などのほか,生体のリン酸化合物,タンパク質,脂質などの分画分析に用いられる.強い腐食性を有する.[CAS 76-03-9]
三者とも皮膚,粘膜などをおかすのでとくに注意が必要である.
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報