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ラムノース rhamnose

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ラムノース
rhamnose

6-デオキシマンノースともいう。化学式 C6H12O5 。六炭糖の一つ。天然のものはL体で,そのうちα体とβ体がある。α体はエチルアルコールか水から1水塩として晶出,それぞれ半完面単斜晶系もしくは完面柱状晶となる。融点 82~92℃,β体は,α体を加熱して無水塩とし,無水アセトンとアルコールの濃厚溶液から結晶させる。融点 122~126℃。アオサなどの緑藻の細胞壁には,L-ラムノースが重合し,かつ硫酸エステルとなって粘性多糖として存在している。また,植物色素の中にはL-ラムノースの配糖体 (ルチンナリンギンなど) が存在する。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ラムノース
らむのーす
rhamnose

炭素数6のデオキシ糖の一種。デオキシ糖とは糖のヒドロキシ基(-OH)が水素(-H)に置換された化合物の総称である。ラムノースは6-デオキシマンノース6-deoxymannose、マンノメチロースmannomethyloseともいい、マンノースの6番目(アルデヒド基の炭素を1番目とする)の炭素についているヒドロキシ基が水素に置換された構造をもつ。組成式はC6H12O5。分子量は164.16。糖質にはカルボニル基(アルデヒド基)を上方に書いたとき、下から2番目の炭素のヒドロキシ基が右方についたD型と、左方についたL型とがある。一般に天然に存する糖の多くはD型であるが、天然のラムノースにはD型とL型の両方がある。
 L-ラムノースは遊離状態でウルシ毒中に存在するほか、配糖体、少糖類の構成成分として植物界に広く分布する。ラムノースとグルコースが脱水結合(脱水縮合)した二糖類はルチノースといい、マメ科のエンジュやタデ科のソバのつぼみに含まれるルチン(フラボノール配糖体の一つ)の構成成分である。水あるいはエタノール溶液から結晶化するとα(アルファ)型の一水化物が得られる。強い甘味を有す。融点は82~92℃、比旋光度[α] -7.7°→+8.9°。アセトンとアルコールの混合溶液から結晶化するとβ(ベータ)型が得られる。融点は122~126℃、比旋光度[α] +31.5°→+8.9°(『メルクインデックス 13版』The Merck Index, 13th Edition)。
 D-ラムノースはグラム陰性菌の莢膜(きょうまく)多糖類の構成成分として存在する。[徳久幸子]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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