硫酸ジメチル（読み）りゅうさんじめちる（英語表記）dimethyl sulfate

日本大百科全書(ニッポニカ)

硫酸ジメチル
りゅうさんじめちる
dimethyl sulfate

メタノール（メチルアルコール）と硫酸の中性エステル。ジメチル硫酸とよばれることがあるが、正しい名称ではない。合成法は、(1)発煙硫酸と乾いたメタノールとの反応により硫酸水素メチルをつくり、これを蒸留して硫酸ジメチルに変換する方法、(2)ジメチルエーテルと三酸化硫黄(いおう)との連続反応による方法などがあり、後者は工業的製造法として知られている。

　無色の油状液体で、エタノール（エチルアルコール）、エーテルに溶ける。刺激性はないが、きわめて有毒で、吸入あるいは皮膚への付着によって中毒をおこし、呼吸器粘膜の炎症で死に至ることがある。発癌性(はつがんせい)もある。強力なメチル化剤として、フェノールやアルコールのO-メチル化、アミンのN-メチル化、チオールのS-メチル化に広く応用される。有毒で取り扱いにくいので、実験室的には他のメチル化剤に代替される傾向にある。

［廣田　穰　2016年11月18日］

[参照項目] | エステル | メチル化 | 硫酸

[補完資料] | 硫酸ジメチル（データノート）

硫酸ジメチル（データノート）
りゅうさんじめちるでーたのーと

硫酸ジメチル
　　(CH₃O)₂SO₂
　分子式　C₂H₆O₄S
　分子量　126.1
　融点　　－31.4℃
　沸点　　187.5℃（分解を伴う）
　比重　　1.3348（測定温度15℃）、1.3283（同20℃）
　屈折率　(n)1.3874

[参照項目] | 硫酸ジメチル

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

硫酸ジメチル
リュウサンジメチル
dimethyl sulfate

(CH₃O)₂SO₂(126.13)．ジメチル硫酸ともいう．メチルアルコールあるいはジメチルエーテルと発煙硫酸から得られる．無色の油状の液体．融点－27 ℃，沸点188 ℃，76 ℃(2 kPa)．1.3322．1.3874．もっとも効果的なメチル化剤の一種である．毒性が強く，皮膚から吸収され，壊死を起こし，粘膜，とくに呼吸器粘膜の炎症を起こす．腎臓，肝臓，心臓もおかされる．LD₅₀ 205 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 77-78-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

硫酸ジメチル (りゅうさんジメチル)

→硫酸エステル

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

硫酸ジメチル
りゅうさんジメチル

「硫酸メチル」のページをご覧ください。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内の硫酸ジメチルの言及

【エステル】より

…ジカルボン酸のジエステル(中性エステル)は可塑剤として用いられる。　無機酸エステルのうち，硫酸ジメチル(CH₃)₂SO₄は重要なメチル化剤としてよく用いられているが，有毒な液体(沸点187.5℃)であるので取扱いに注意が必要である。これはヨウ化メチルと硫酸銀とを高温で反応させて製造する。…

【硫酸エステル】より

…重い油状の液体で，水には溶けにくいが徐々に加水分解される。ジメチルエーテルとSO₃から工業的につくられる硫酸ジメチルdimethyl sulfate(CH₃O)₂SO₂(融点－31.4℃，沸点187.5℃)は，水酸基－OHやアミノ基－NH₂をメトキシル基－OCH₃またはメチルアミノ基－NHCH₃に導くメチル化試薬としてよく用いられる。ただし猛毒で，皮膚からも吸収されるので取扱いには注意を要する。…

※「硫酸ジメチル」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」