化学辞典 第2版 「リンゴ酸」の解説
リンゴ酸
リンゴサン
malic acid
2-hydroxybutanedioic acid.C4H6O5(134.09).ヒドロキシコハク酸ともいう.不斉炭素1個をもち,D-,L-およびラセミ体の3種類が知られている.【Ⅰ】L-リンゴ酸:リンゴ,ブドウなど植物果実中に広く分布している.L-酒石酸をヨウ化水素で還元するか,フマル酸にLactobacillus brevisのフマラーゼを作用させる酵素法により製造する.潮解性のある無色の針状晶.融点100 ℃.140 ℃ で分解.1.595.-2.3°(8.5% 水溶液).比旋光度は,溶媒の濃度によってかわる.pK1 3.40,pK2 5.05.水,エタノールに易溶,エーテルに難溶.130 ℃ でヨウ化水素によりコハク酸になり,20% 水酸化ナトリウムでフマル酸になる.また,酸化銀(Ⅰ)でマロン酸にもなる.清涼飲料水の酸味に用いられる.[CAS 97-67-6]【Ⅱ】D-リンゴ酸:比旋光度以外の物理的,化学的性質は,L-リンゴ酸とほとんどかわらない.+2.92°(30% メタノール).[CAS 636-61-3]【Ⅲ】D,L-リンゴ酸:フマル酸あるいはマレイン酸に水を付加するか,ブドウ酸をヨウ化水素の存在下で還元すると得られる.融点133 ℃.1.601.pK1 3.40,pK2 5.81.水に易溶.酸の一次標準物質として,おもにアルカリ標準液の標定に用いられる.[CAS 617-48-1]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報