オキサロ酢酸（読み）おきさろさくさん（英語表記）oxaloacetic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

オキサロ酢酸
おきさろさくさん
oxaloacetic acid

炭素数4のジカルボン酸の一種。オキソ酸（ケト酸ともいう。カルボニル基O-とカルボキシ基（カルボキシル基）-COOHを同一分子中にもつ有機化合物の総称）の一種でもある。2-オキソブタン二酸 2-oxobutanedioic acid、ケトコハク酸ketosuccinic acidともいう。組成式はC₄H₄O₅、分子量は132.07である。ケト型とエノール型の互変異性体（急速に変換しうる2種の構造異性体）がある（図参照）。結晶はエノール型で、エノール型にはシス型とトランス型がある。酢酸エチルエステルと四塩化炭素の混合液から結晶化するとシス‐エノール型が得られ、融点は152℃、エタノール、アセトンに可溶。アセトンとベンゼンの混合液から結晶化するとトランス‐エノール型が得られ、融点は184℃、水、エタノール、エーテルに可溶。

　オキサロ酢酸はクエン酸回路（トリカルボン酸回路、TCA回路ともいう）の一員であり種々の役割を果たしている。糖、アミノ酸、脂肪酸の分解産物である、アセチル補酵素A（アセチルCoA）のアセチル基（CH₃CO-）はオキサロ酢酸と縮合してクエン酸となりクエン酸回路に入り完全酸化され二酸化炭素（CO₂）と水（H₂0）になる。この場合、オキサロ酢酸は再生されるので、触媒的役割を果たしている。糖新生（生体内でグルコースをつくること）においては、オキサロ酢酸はフォスフォエノールピルビン酸となり（フォスフォエノールピルビン酸カルボキシナーゼという酵素が働く）、解糖系の逆をたどりグルコースとなる。すなわちグルコースの原料としての役割を果たす。この場合は、オキサロ酢酸は消費されるので、クエン酸回路回転のためにオキサロ酢酸を補充する必要がある。動物ではピルビン酸から（ピルビン酸カルボキシラーゼという酵素が働く）、またリンゴ酸から（リンゴ酸デヒドロゲナーゼという酵素が働く）オキサロ酢酸ができる。アミノ酸代謝においては、オキサロ酢酸からアスパラギン酸が、あるいはアスパラギン酸からオキサロ酢酸が生成する（両方の反応でアスパラギン酸アミノトランスフェラーゼという酵素が働く）。

［徳久幸子］

[参照項目] | アスパラギン酸 | アセチル化 | アセチル補酵素A | オキソ酸 | 解糖 | カルボキシラーゼ | カルボン酸 | クエン酸 | グルコース | 互変異性 | TCA回路 | デヒドロゲナーゼ | 転移酵素 | 糖新生 | ピルビン酸 | リンゴ酸

ケト型とエノール型の互変異性体〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)