グアニル酸（読み）ぐあにるさん

日本大百科全書(ニッポニカ)

グアニル酸
ぐあにるさん

プリンヌクレオチドの一つで、グアノシンに1分子のリン酸が結合したものである。グアノシン一リン酸ともいい、GMPと略称される。生体内ではリボ核酸（RNA）の構成成分の一つとして非常に重要である。またうま味調味料の一つとしても利用されている。

　グアニル酸には、リン酸の結合する位置によって2'-グアニル酸、3'-グアニル酸、5'-グアニル酸の3種の異性体が存在する。RNAをアルカリで加水分解して得られるのは2'-グアニル酸と3'-グアニル酸の混合物である。5'-グアニル酸は天然に遊離の状態でも存在し、グアノシン三リン酸（GTP）やグアノシン二リン酸（GDP）などの前駆体として重要である。5'-グアニル酸は、生体内でイノシン酸からキサントシン-5'-リン酸を経由して合成される。このほかにグアニンあるいはグアノシンから生成される経路もある。

［笠井献一］

食品

干しシイタケのうま味成分の本体。5'-グアニル酸ナトリウムに強いうま味があることが1960年（昭和35）にヤマサ研究所の国中明(くになかあきら)によって明らかとなった。また、1961年にグアニル酸が干しシイタケのうま味成分であることが解明された。シイタケのグアニル酸はシイタケに含まれている酵素により、核酸から変化して生じる。生シイタケの場合は、組織を擦りつぶし数時間放置すると生じる。グアニル酸はシイタケ以外にもマツタケ、エノキタケなどほかのキノコにも含まれている。1960年代に酵母より抽出した核酸から酵素処理によって、工業的に5'-グアニル酸ナトリウム（5'-GMP）がつくられ、核酸系調味料として商品化され、イノシン酸ナトリウムとともにグルタミン酸ナトリウムに混ぜられ複合調味料がつくられた。

［河野友美・山口米子］

[参照項目] | イノシン酸 | うま味調味料 | グアニン | グアノシン | リボ核酸 | リン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

グアニル酸
グアニルさん
guanylic acid

グアノシン一リン酸 ( C₁₀H₁₄N₅O₈P ) の総称。グアノシンのリボースの5′，3′または2′-水酸基にリン酸がエステル結合した構造で，エステル結合の位置によって，5′-，3′-，2′-異性体を区別する。 GMPと略されるのは，普通は5′-異性体であるが，2′-，3′-異性体を2′-GMP，3′-GMPと記すこともある。2′-異性体は Guano-2′-P，3′-異性体は Guano-3′-P，または Gp，5′-異性体は pGとも略される。5′-，3′-異性体はリボ核酸 (RNA) の構成ヌクレオチドの一つ。 RNAのアルカリ加水分解物には2′-，3′-異性体が含まれる。 RNAを酵素で消化すると，酵素によって3′-異性体を与える場合 (リボヌクレアーゼ T₂ など) と5′-異性体を与える場合 (ヘビ毒ホスホジエステラーゼなど) がある。 GMP (5′-異性体) は生体に遊離でも存在し，アデノシン三リン酸 (ATP) からリン酸を受取ってグアノシン二リン酸 (GDP) やグアノシン三リン酸 (GTP) となる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典