ヒドロキシ安息香酸（読み）ひどろきしあんそくこうさん（英語表記）hydroxybenzoic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

ヒドロキシ安息香酸
ひどろきしあんそくこうさん
hydroxybenzoic acid

芳香族ヒドロキシカルボン酸の一種で、ベンゼン環にヒドロキシ基-OHとカルボキシ基-COOHとが一つずつ結合している化合物をいう。オキシ安息香酸ともよばれていたが、現在ではあまり使われていない。ヒドロキシ基とカルボキシ基の相対的な位置の違いにより3種の異性体が存在する。

［廣田　穰　2015年7月21日］

o-ヒドロキシ安息香酸

o(オルト)-ヒドロキシ安息香酸は別名サリチル酸とよばれる。3種の異性体中でもっとも酸性が強く、もっとも昇華しやすい。食品の防腐剤や皮膚病治療薬として用いられる。この化合物をアセチル化すると解熱剤のアスピリン（アセチルサリチル酸）が得られる。サリチル酸のメチルエステルは皮膚から吸収されて鎮痛・消炎作用を示すので、湿布薬・軟膏(なんこう)などの外用鎮痛消炎剤として汎用(はんよう)されている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

m-ヒドロキシ安息香酸

m(メタ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の針状結晶。熱水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどに溶けるが、冷水には溶けない。

［廣田　穰　2015年7月21日］

p-ヒドロキシ安息香酸

p(パラ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の結晶。フェノールのカリウム塩を加圧下で二酸化炭素とともに220℃に加熱するとp-ヒドロキシ安息香酸カリウムが生成するので、これを酸で中和すると得られる。アセトン、エーテルに溶ける。この化合物のエステルはカビを防ぐ作用や殺菌力があるので、p-ヒドロキシ安息香酸エチル、p-ヒドロキシ安息香酸ブチルなどは防腐剤として使われている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | アスピリン | カルボキシ基 | サリチル酸 | ヒドロキシカルボン酸 | ヒドロキシ基

[補完資料] | ヒドロキシ安息香酸（データノート）

ヒドロキシ安息香酸（データノート）
ひどろきしあんそくこうさんでーたのーと

ヒドロキシ安息香酸
　　C₆H₄(OH)COOH
　分子式　　C₇H₆O₃
　分子量　　138.12

異性体
o-ヒドロキシ安息香酸（2-ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸）

　融点　　　159℃
　沸点　　　211℃（20mmHg、分解）
　解離定数　K₁＝1.5×10^-3（25℃）
　　　　　　K₂＝4.0×10^-14（25℃）

m-ヒドロキシ安息香酸（3-ヒドロキシ安息香酸）

　融点　　　203℃
　沸点　　　分解
　解離定数　K₁＝8.3×10^-5（25℃）
　　　　　　K₂＝1.1×10^-10（25℃）

p-ヒドロキシ安息香酸（4-ヒドロキシ安息香酸）

　融点　　　216.3℃
　沸点　　　分解
　解離定数　K₁＝2.6×10^-5（25℃）
　　　　　　K₂＝3.5×10^-10（25℃）

[参照項目] | ヒドロキシ安息香酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)