リポ酸(読み)りぽさん(英語表記)lipoic acid

日本大百科全書(ニッポニカ) 「リポ酸」の意味・わかりやすい解説

リポ酸
りぽさん
lipoic acid

硫黄(いおう)を含んだ脂肪酸で、かつてはチオクト酸とよばれていた。化学式C8H14O2S2、分子量206.32。自然界に存在するのは(+)-α(アルファ)-リポ酸で、黄色葉状結晶。融点46.0~48.0℃。水に不溶で、ベンゼンなどの脂溶性溶媒には可溶。ナトリウム塩は水に可溶。乳酸菌の生育にとって酢酸塩代用をする成分(acetate replacing factor)またはピルビン酸の脱炭酸反応に必要な成分(ピルビン酸酸化因子pyruvate oxidation factor)として発見された。肝臓と酵母に多く含まれる。これが脂肪によく溶けることからリポ酸とよばれる(lipo=脂肪。水溶性の物質は脂肪には溶けにくいが、脂肪どうしは溶けやすい)。ビタミンB複合体の一つで、ビタミンB1と結合してリポチアミドになり、そのピロリン酸エステルは補酵素として重要な作用をもつ。リポ酸はα-ケト酸の酸化的脱炭酸反応、たとえばピルビン酸から炭酸ガスと酢酸が生成する反応の補酵素として働く。この反応にはいくつかの酵素と補酵素が関与しているが、リポ酸はピルビン酸とビタミンB1チアミン)からできた活性アルデヒド、すなわちα-オキシエチルチアミンピロリン酸から活性アルデヒドを受け取り、アセチルリポアミドとなる。次にアセチル基補酵素Aに渡され、アセチル補酵素Aができる。同時にアセチルリポアミドはジヒドロリポアミドとなる。

 リポ酸はジヒドロリポイルアセチル基転移酵素(E2)の特異的リシン側鎖に共有結合している。この補欠分子族(リポアミド)は、長く柔軟なポリペプチド鎖末端にあるため、酵素複合体のある活性部位から別の活性部位へ移動できる。リポ酸はある種の微生物(原虫)には必要であるが、動物にとっては不可欠ではない。

[有馬暉勝・有馬太郎・竹内多美代]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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