アセチルCoA(読み)アセチルコエー

栄養・生化学辞典の解説

アセチルCoA

 C23H38N7O17P3S (mw809.58).

 アセチル補酵素Aともいう.,脂肪酸,アミノ酸などの代謝によって生成するアセチル基の代謝中間体で,補酵素A (coenzyme A, CoA)と酢酸がチオエステル結合したもの.「活性酢酸」とよばれた.ミトコンドリアの呼吸基質となるほか,脂肪酸生合成の素材としての機能,アセチル化のアセチル基供与体になるなど,重要な生理的機能をもつ.

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世界大百科事典 第2版の解説

アセチルコエー【アセチルCoA acetyl CoA】

アセチル補酵素(coenzyme)Aの略称。Ac‐CoA,CoAS‐CO‐CH3と略記されることもある。コエンザイムASH基に酢酸がチオエステル結合した化合物で,高エネルギーリン酸エステル(⊿G゜′=-7.7kcal)として,生体内におけるアセチル基の供与体として重要。1950年代のはじめにリネンF.Lynenが酵母から単離し,それまで活性酢酸と呼ばれていた物質に相当することが明らかにされた。生体内ではピルビン酸デヒドロゲナーゼ反応でピルビン酸から生成するのに加えて,脂肪酸のβ酸化,酢酸の活性化反応などによっても生成する。

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化学辞典 第2版の解説

アセチルCoA
アセチルコエー
acetylcoenzyme A

C23H38N7O17P3S(809.58).略称CH3CO-CoA.アセチル補酵素A,活性アセタートともいう.生体内の解糖反応により生じたピルビン酸は,ピルビン酸脱水素酵素複合体(補酵素はCoA,NAD,リポ酸,チアミン二リン酸,Mg2+)により,アセチルCoAとなる.また,アセチルCoAは脂肪酸の酸化的分解によっても生成される.アセチルCoAは高エネルギー化合物であり,そのチオエステル結合が加水分解されるときの自由エネルギー変化は-33.5 kJ mol-1 である.アセチルCoAは次式に示すように,カルボニル炭素が部分的に正に,α炭素は部分的に負に荷電する.前者はアミン,アンモニア,アルコール,チオールエステル,リン酸などの求核試薬と反応し,後者はアシルCoA,CO2,CO2-ビオチン複合体などの親電子試薬と反応する.

アセチルCoAの主要な反応には次のものがある.

(1)エステルまたはアミドの生成

(2)メチル基の反応(例:クエン酸を生成)

(3)縮合反応

このようにして生体内においてアセチルCoAは,炭水化物の代謝,脂肪酸の分解と合成,ステロイドケトン体の代謝,プロピオン酸の代謝,分岐鎖アミノ酸の代謝などに関与している.[CAS 72-89-9][別用語参照]補酵素

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世界大百科事典内のアセチルCoAの言及

【高エネルギー結合】より

…生体物質の中で重要なものにはATP(アデノシン三リン酸)のピロリン酸結合,アセチルリン酸のアシルリン酸結合,ホスホエノールピルビン酸のエノールリン酸結合,クレアチンリン酸のグアニジンリン酸結合などリン酸化合物が多く,これらの物質(または結合)を特に高エネルギーリン酸化合物(または結合)という。しかしそのほかにもアセチルCoAのチオエステル結合,S‐アデノシルメチオニンのメチルスルホニウム結合などの重要な例がある。加水分解に伴う大きな自由エネルギー変化(ATP+H2O―→ADP+H3PO4のpH7における標準自由エネルギー変化は7.3kcal/molである)は化学的には,分子内の静電的反発と分解生成物の共鳴による安定化に由来する。…

【ピルビン酸】より

…グルコース(ブドウ糖)代謝においては,嫌気的,好気的両過程とも,ピルビン酸に至る反応経路は同じである(エムデン=マイヤーホーフ経路)。脱炭酸されてアセチルCoAを生成する。アミノ酸の分解においては,セリン,アラニン,システイン,グリシンがピルビン酸を経て代謝される。…

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