精選版 日本国語大辞典 「インドール」の意味・読み・例文・類語
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翻訳|indole
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複素環式芳香族化合物の一つで,2,3-ベンゾピロール,1-アザインデン,1-ベンズアゾールなどと呼ばれる。1866年J.F.W.A.vonバイヤーがインジゴの構造研究の際はじめて見いだし,インジゴにちなみ命名された。コールタール,ジャスミン油などの花精油,哺乳類排出物などの中に存在する。スカトールとともに糞臭の原因になっているが,純粋で微量の場合には芳香をもつ。揮発性の無色の葉状晶,融点53℃,沸点253℃。冷水には難溶であるが熱水には溶け,アルコール,エーテル,ベンゼン,リグロインなどにも可溶。1位の水素はかなり酸性があり,ナトリウム塩ができ,ヨウ化メチルとの反応で1-メチルインドールとなる。求電子試薬は一般に3位で反応し,3位がふさがっていると2位に置換基が入る。アルデヒド,ケトン,またはケトン酸のフェニルヒドラゾンを塩化亜鉛,塩化銅(II)などを縮合剤として閉環させるフィッシャー法で合成する。誘導体は天然に多く存在し,代表的なものとしてはトリプトファン(必須アミノ酸),3-インドリル酢酸(ヘテロオーキシンともいい,植物生長ホルモンの一つ),インジゴ(染料)などがあり,医薬品として重要なストリキニーネ,レセルピン(トランキライザー)にも含まれる。これらの合成原料とされるほか,香料用の精油の調合にも用いられる。
執筆者:松本 澄+内田 高峰
インド中部,マディヤ・プラデーシュ州西部の同名県の県都。ガンガー(ガンジス)川中流域から西海岸に向かう交通路のデカン高原上の要衝で,人口159万7441(2001)。ムガル帝国の衰退期,1733年にマルハール・ラオ・ホールカルが,マラーター人のペーシュワー(宰相)から領地を奪い都を定めた。19世紀に入りイギリス勢力と対立が進むなかで,1818年には東インド会社保護下のホールカル藩王国の主都となった。その後,戦略上の要地のため,イギリス・インド政庁の〈総督代理〉と称する政治顧問とイギリス軍駐屯部隊が置かれ,この地域一帯のイギリス支配権力の拠点の一つとして栄えた。付近一帯にはデカン高原の黒色土地帯が広がり,19世紀後半より綿花栽培が普及し,それとともに綿紡績業も発達して,中央インドではナーグプルに匹敵する重要な商工業都市に成長した。市内には豪華なたたずまいで有名なジャイナ教のカンチ寺(別名〈ガラスの寺〉)がある。
執筆者:中山 修一
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
benzo[b]pyrrole.C8H7N(117.15).コールタール,ジャスミン油中に含まれ,またはトリプトファンの代謝生成物として動物の排泄物中に含まれる.工業的には,コールタールの220~270 ℃ 留分から分離するか,アニリンとアセチレンから合成する.また,o-ニトロトルエンとシュウ酸ジエチルを原料としてインドール-2-カルボン酸をつくり,これを脱炭酸して合成される.無色の結晶.融点53 ℃,沸点254 ℃.普通の有機溶媒に可溶.弱酸性化合物でNHのHはpKa 16.97,プロトン化したものはpKa -3.5.λmax 226,282,290 nm(ε 27800,6200,5500).強酸により樹脂化する.特有の悪臭をもつが,希薄溶液にすると特有の芳香になり,香料調合上に不可欠な成分の一つとして利用される.[CAS 120-72-9]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
血液中の脂質(トリグリセリド、コレステロールなど)濃度が基準値の範囲内にない状態(脂質異常症)に対し用いられる薬剤。スタチン(HMG-CoA還元酵素阻害薬)、PCSK9阻害薬、MTP阻害薬、レジン(陰...
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