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クマリン coumarin

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

クマリン
coumarin

天然にはトンカ豆やセイヨウエビラハギ (メリロート草) 中に多量に含まれている。香料として有名。人工的にはサリチルアルデヒド無水酢酸酢酸ナトリウムから合成する。融点 71℃。結晶は無色針状または葉状で,水に難溶,熱水,アルコール,エーテル可溶である。

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デジタル大辞泉の解説

クマリン(〈フランス〉coumarine)

クルマバソウやトンカ豆などに含まれる芳香のある無色の結晶。工業的にも生産される。化粧品の香料などに使用。

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百科事典マイペディアの解説

クマリン

ベンゼン環にα‐ピロンがついたかたちの化合物。芳香ある無色の結晶。融点71℃。トンカマメの芳香成分で,サクラの葉などにも微量含まれる。工業的にはサリチルアルデヒドまたはo‐クレゾールから合成。
→関連項目香料パーキン

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栄養・生化学辞典の解説

クマリン

 C9H6O2 (mw146.15).

 植物に含まれ化粧品の香料になる.食用には用いない.

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世界大百科事典 第2版の解説

クマリン【coumarin】

ベンゾ‐α‐ピロンにあたり,o‐オキシケイ皮酸の分子内環状エステル(ラクトン)である。無色針状または柱状結晶。融点70℃,沸点291~302℃,昇華性がある。自然界では,芳香成分をもつクマリン植物と呼ばれるクルマバソウ,シナガワハギ,南アメリカ原産のトンカマメの種子,ジンチョウゲ,サクラの葉など100種余りの植物中に検出されている。植物体内ではクマリン酸の配糖体として液胞内に存在するが,乾燥や磨砕によってグルコシダーゼと接触すると加水分解し閉環してクマリンを生成する。

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大辞林 第三版の解説

クマリン【coumarin】

マメ科、セリ科などの植物に含まれる芳香族化合物。無色の結晶。化学式 C9H6O2 干し草や塩漬けの桜の葉の香りの本体で、香料原料に用いられる。1868年、パーキンによって最初に合成された。
の誘導体。多くは配糖体として、と同様の植物に含まれる。有毒なものもあるが、日焼け止めや血液凝固阻止剤となるものもある。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

クマリン
くまりん
coumarin

芳香族γ(ガンマ)-ラクトンであり、南米ギアナ産トンカ豆に1.5%以上含まれ、サクラの葉やモモの花にも存在している甘い、ややスパイシーな香気をもつ白色柱状結晶である。工業的にはo(オルト)-クレゾールから製造するが、高級品はトンカ豆から抽出精製する。せっけん、シャンプーなど香粧品香料として用いるが、経口毒性が指摘されたため、日本やアメリカなどでは食品香料としては使用を禁止されている。しかし、工業用めっき光沢剤としては使用されている。[佐藤菊正]

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世界大百科事典内のクマリンの言及

【ピロン】より

…融点5℃,沸点206~207℃。これにベンゼン環が縮合したベンゾ‐α‐ピロンはクマリンcoumarinといい,植物界に広く存在している。γ‐ピロンは,水,エチルアルコールに溶けやすい吸湿性結晶で,融点32℃,沸点119℃(35mmHg)。…

【ピロン】より

…カルボニル基の位置によってα‐ピロンとγ‐ピロンの2種の構造異性体がある。α‐ピロンはクマリンcoumalinともいい,一種のラクトンである。融点5℃,沸点206~207℃。…

【ラクトン】より

…β‐ラクトンから大環状ラクトンまで知られているが,γ‐ラクトンが最も安定でδ‐ラクトンがこれに次ぐ。各種の果実の中に微量に含まれるクマリンo‐オキシケイ皮酸のラクトンである。ラクトンは普通エステルに似た中性の液体で,エチルアルコール,エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。…

※「クマリン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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