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シアノコバラミン cyanocobalamin

栄養・生化学辞典の解説

シアノコバラミン

 ビタミンB12の活性をもつ化合物の一つ.このビタミンの構造が決定されたときに,生体からこのビタミンを抽出する際,シアン化合物が加えられたためこの形の誘導体となった.

出典 朝倉書店栄養・生化学辞典について 情報

大辞林 第三版の解説

シアノコバラミン【cyanocobalamine】

ビタミン B12 の化学名。

出典 三省堂大辞林 第三版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

シアノコバラミン

ビタミンB12」のページをご覧ください。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シアノコバラミン
しあのこばらみん
cyanocobalamin

抗悪性貧血因子として1948年に肝臓中から単離されたビタミンB複合体の一つで、ビタミンB12として最初に単離された型。ビタミン中もっとも複雑な構造をもち、化学式はC63H88CoN14O14Pで、分子量1355.38。暗赤色結晶。シアノB12(cyano-B12)ともいう。ビタミンB12という名称は狭義ではシアノコバラミンをさす。動物や微生物の成育に必須(ひっす)の微量栄養因子で動物タンパク質因子の一つである。基本的な化学構造は二つの成分からなり、一つはポルフィリン環様の構造、もう一つはα(アルファ)-グリコシド結合をもつヌクレオチドである。このポルフィリン環様の構造は4個の5,6-ジメチルベンズイミダゾール環(テトラピロール環でコリン核ともよばれる)よりなり、その4個の窒素原子がコバルトイオンを中心に配位してキレート化合物をつくっている。このコバルトにシアン基が結合したものをシアノコバラミンという。このシアン基を除いた構造がコバラミンであり、栄養学的にも生化学的にも重要なものとされている。すなわち、シアノコバラミンのシアン基は単離の際にコバルトに結合したものであり、生体内に取り込まれるとコバルトが3価から2価を経て1価の状態にまで還元されたのち、補酵素型であるアデノシルコバラミンまたはメチルコバラミンに変換される。コバラミンの大部分は細菌によって生合成される。動物では肝臓中に、シアン基のかわりにメチル基、ヒドロキシ基、水などが配位したメチルコバラミン、ヒドロキソコバラミン、アクアコバラミン、アデノシルコバラミンなどとして存在する。
 シアノコバラミンは安定であるため薬剤として使われており、水に可溶で熱に安定である。非常に複雑な化合物であるために、現在でも発酵法により生産されている。[有馬暉勝・有馬太郎・竹内多美代]

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世界大百科事典内のシアノコバラミンの言及

【コバラミン】より

…巨大環状配位子コリンが酸化数IIIのコバルトに配位して平面を形成し,環の一部に結合した複雑なリン酸基,糖,有機塩基から成る置換基部分の有機塩基(5,6‐ジメチルベンゾイミダゾール)が平面の片側からコバルトに配位し,第六の配位子Xが平面の反対側に配位した錯体の総称。X=CN,すなわちシアノコバラミンがビタミンB12,X=OH,すなわちヒドロキソコバラミンがビタミンB12bである。補酵素B12ではX=5′‐デオキシアデノシル基で,5′‐炭素原子が直接コバルトに結合しており,生命系中で見いだされた最初の有機金属化合物である。…

※「シアノコバラミン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社日立ソリューションズ・クリエイト世界大百科事典 第2版について | 情報

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