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シクロペンタジエン シクロペンタジエン cyclopentadiene

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

シクロペンタジエン
シクロペンタジエン
cyclopentadiene

C5H6 で表わされる液体。沸点 41.5~42.0℃。石炭ガス軽油から見出された。二量体のジシクロペンタジエン C10H12 に変りやすい性質をもつ。二量体は融点 32.5℃の結晶。蒸留するとシクロペンタジエンに分解される。

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世界大百科事典 第2版の解説

シクロペンタジエン【cyclopentadiene】

環式不飽和炭化水素の一つ。石炭乾留時のガス軽油中に含まれ,また石油系ナフサ分解の炭素数5の留分にも含まれる。無色の液体で,独特の臭気があり,融点-85℃,沸点41℃。常温で放置すると容易に2分子が重合して,二量体であるジシクロペンタジエン(融点34℃)となる。この二量体を150℃以上に加熱すると再びもとのシクロペンタジエンが得られる。したがって通常は二量体の形で市販されている。シクロペンタジエンは反応性に富む。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シクロペンタジエン
しくろぺんたじえん
cyclopentadiene

環状ジエンの一つ。常温で無色の液体。独特の臭気をもつ。石炭乾留ガス軽油中に、またナフサ熱分解のC5留分中に含まれ、分留して得られる。工業的に多量生産されている炭化水素で、安価な工業原料である。反応性に富み、室温貯蔵中に2個の分子がディールス‐アルダー反応(ジエン合成)をおこし二量化してジシクロペンタジエンになる。二量体は無色の結晶(融点34℃)で、150℃以上に加熱すると、ふたたびシクロペンタジエンに分解する。通常、二量体で市販されるので、実験室では加熱分解して使用する()。
 シクロペンタジエンは1,3-共役ジエンなので各種の親ジエン剤とディールス‐アルダー反応を行う。反応性に富んだジエン剤として用いられるほか、工業的に農薬、殺虫剤、各種樹脂可塑剤の合成に使われる。塩基の作用で水素イオンが引き抜かれ、6個のπ(パイ)電子をもった平面構造を有するシクロペンタジエニル・アニオンを与える。これは芳香族性を有する代表的なアニオン種である。[向井利夫]

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