シクロペンタジエン（読み）しくろぺんたじえん（英語表記）cyclopentadiene

日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロペンタジエン
しくろぺんたじえん
cyclopentadiene

環状ジエンの一つ。常温で無色の液体。独特の臭気をもつ。石炭乾留のガス軽油中に、またナフサ熱分解のC₅留分中に含まれ、分留して得られる。工業的に多量生産されている炭化水素で、安価な工業原料である。反応性に富み、室温貯蔵中に2個の分子がディールス‐アルダー反応（ジエン合成）をおこし二量化してジシクロペンタジエンになる。二量体は無色の結晶（融点34℃）で、150℃以上に加熱すると、ふたたびシクロペンタジエンに分解する。通常、二量体で市販されるので、実験室では加熱分解して使用する（図）。

　シクロペンタジエンは1,3-共役ジエンなので各種の親ジエン剤とディールス‐アルダー反応を行う。反応性に富んだジエン剤として用いられるほか、工業的に農薬、殺虫剤、各種樹脂可塑剤の合成に使われる。塩基の作用で水素イオンが引き抜かれ、6個のπ(パイ)電子をもった平面構造を有するシクロペンタジエニル・アニオンを与える。これは芳香族性を有する代表的なアニオン種である。

［向井利夫］

[参照項目] | ジエン合成

[補完資料] | シクロペンタジエン（データノート）

シクロペンタジエンの反応〔図〕

シクロペンタジエン（データノート）
しくろぺんたじえんでーたのーと

シクロペンタジエン

分子式	C5H6
分子量	66.1
融点	－85℃
沸点	38～39℃/737mmHg
比重	1.80475（測定温度19℃）
屈折率	(n)1.444

[参照項目] | シクロペンタジエン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シクロペンタジエン
cyclopentadiene

C₅H₆ で表わされる液体。沸点 41.5～42.0℃。石炭ガス軽油から見出された。二量体のジシクロペンタジエン C₁₀H₁₂ に変りやすい性質をもつ。二量体は融点 32.5℃の結晶。蒸留するとシクロペンタジエンに分解される。ジエン合成の試薬である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典