スルホン酸(読み)するほんさん(英語表記)sulfonic acid

翻訳|sulfonic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)「スルホン酸」の解説

スルホン酸
するほんさん
sulfonic acid

炭素原子スルホ基-SO3Hの結合した化合物の総称。名称は、母体の炭化水素名にスルホン酸をつける。

 芳香族スルホン酸ArSO3H(Arはアリール基)は、芳香族炭化水素を硫酸または発煙硫酸でスルホン化して合成する。また、相当するチオフェノールやスルフィン酸の酸化でも得られる。脂肪族スルホン酸RSO3H(Rはアルキル基)は、アルカンと三酸化硫黄(いおう)、ハロゲン化合物と亜硫酸水素ナトリウム、メルカプタンの酸化などの方法で合成する。

 無色で、比較的融点が高い。吸湿性が強く潮解性を示すものが多い。水溶液中では、プロトンH+を放出し、酸としての性質を示す。

  RSO3H+H2ORSO3-+H3O+
 酸性は、同じ有機酸のカルボン酸よりはるかに強く、ほぼ硫酸に近い。そのため、硫酸のかわりに酸触媒として有機反応に用いられることがある。化学的には安定で、酸化や還元を受けにくいが、芳香族スルホン酸またはそのナトリウム塩は希硫酸または希塩酸と加熱すると元の炭化水素を再生する。またベンゼンスルホン酸ナトリウムは水酸化ナトリウムと融解するとフェノールを生じる。この反応はフェノールの合成法として、工業的に利用されたことがある。

 C6H5SO3Na+NaOH
  ―→C6H5OH+Na2SO3
 スルホ基は親水性の基であり、ナトリウム塩も水に溶けやすい。そのため染料のなかには、水溶性をもたせるためにスルホン酸ナトリウムの構造になっているものも多い。中和滴定用の指示薬として使われるメチルオレンジもその例である。スルホン酸ナトリウムの水溶液は、弱アルカリ性を示すカルボン酸のナトリウム塩と異なって中性である。そこで、せっけんと同じ洗浄作用を示すアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを中性洗剤とよんでいる。

[務台 潔]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版「スルホン酸」の解説

スルホン酸
スルホンサン
sulfonic acid

一般式RSO3Hで表される化合物の総称.芳香族スルホン酸は,芳香族炭化水素,アミン,フェノールなどをスルホン化すると得られる.脂肪族スルホン酸は,チオールやその誘導体を酸化すると得られる.遊離の酸は吸湿性であり,酸化,還元に対して安定である.アルカリ融解によりアルコールまたはフェノールを与える.各種の金属塩をつくる.長鎖アルキル基を置換した芳香族スルホン酸塩は界面活性剤として大量に用いられている.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

百科事典マイペディア「スルホン酸」の解説

スルホン酸【スルホンさん】

スルホン酸基−SO3Hをもつ有機化合物をいう。メタンスルホン酸CH3SO3H,ベンゼンスルホン酸C6H5SO3Hなど。芳香族のスルホン酸はフェノールや染料などの合成原料として重要。アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムは合性洗剤(ABS洗剤)に用いられる。
→関連項目フッ(弗)素樹脂

出典 株式会社平凡社百科事典マイペディアについて 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「スルホン酸」の解説

スルホン酸
スルホンさん
sulfonic acid

スルホン基 -SO3H をもつ化合物の総称。一般式 RSO3H で表わされ,R がアルキル基の場合は脂肪族スルホン酸,R がアリール基の場合は芳香族スルホン酸という。水に溶けて強酸性を示す。芳香族スルホン酸は一般に白色結晶で吸湿性が大きく,水によく溶け,安定で,酸化還元を受けにくい。

出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報

世界大百科事典 第2版「スルホン酸」の解説

スルホンさん【スルホン酸 sulfonic acid】

炭素原子にスルホン酸基(スルホ基ともいう)-SO2-OHが結合した有機化合物の総称。硫酸の一つの-OHが炭化水素基に置き換わった構造R-SO2OHをもつ。したがって,硫酸に匹敵するほど強い酸で,水にもよく溶ける。塩類溶解度も大きい。硫酸と異なり,カルシウム塩やバリウム塩でさえ水に溶ける。スルホン酸は一般に吸湿性が高く,結晶水を含む形で用いられることが多い。脂肪族スルホン酸の製法は,ハロゲン化アルキル亜硫酸ナトリウムとの反応による。

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

世界大百科事典内のスルホン酸の言及

【スルホン化】より

…染料や界面活性剤の製造に重要な反応である。たとえば,ベンゼンと発煙硫酸とからベンゼンスルホン酸が生成する反応(式(1))がある。脂肪族スルホン酸も安定に単離される。…

※「スルホン酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報

今日のキーワード

羂索

《「羂」はわなの意で、もと、鳥獣をとらえるわなのこと》5色の糸をより合わせ、一端に環、他端に独鈷杵(とっこしょ)の半形をつけた縄状のもの。衆生救済の象徴とされ、不動明王・千手観音・不空羂索観音などがこ...

続きを読む

コトバンク for iPhone

コトバンク for Android