日本大百科全書(ニッポニカ) 「ヒドロキシ安息香酸」の意味・わかりやすい解説
ヒドロキシ安息香酸
ひどろきしあんそくこうさん
hydroxybenzoic acid
芳香族ヒドロキシカルボン酸の一種で、ベンゼン環にヒドロキシ基-OHとカルボキシ基-COOHとが一つずつ結合している化合物をいう。オキシ安息香酸ともよばれていたが、現在ではあまり使われていない。ヒドロキシ基とカルボキシ基の相対的な位置の違いにより3種の異性体が存在する。
[廣田 穰 2015年7月21日]
o-ヒドロキシ安息香酸
o(オルト)-ヒドロキシ安息香酸は別名サリチル酸とよばれる。3種の異性体中でもっとも酸性が強く、もっとも昇華しやすい。食品の防腐剤や皮膚病治療薬として用いられる。この化合物をアセチル化すると解熱剤のアスピリン(アセチルサリチル酸)が得られる。サリチル酸のメチルエステルは皮膚から吸収されて鎮痛・消炎作用を示すので、湿布薬・軟膏(なんこう)などの外用鎮痛消炎剤として汎用(はんよう)されている。
[廣田 穰 2015年7月21日]
p-ヒドロキシ安息香酸
p(パラ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の結晶。フェノールのカリウム塩を加圧下で二酸化炭素とともに220℃に加熱するとp-ヒドロキシ安息香酸カリウムが生成するので、これを酸で中和すると得られる。アセトン、エーテルに溶ける。この化合物のエステルはカビを防ぐ作用や殺菌力があるので、p-ヒドロキシ安息香酸エチル、p-ヒドロキシ安息香酸ブチルなどは防腐剤として使われている。
[廣田 穰 2015年7月21日]
ヒドロキシ安息香酸(データノート)
ひどろきしあんそくこうさんでーたのーと
ヒドロキシ安息香酸
C6H4(OH)COOH
分子式 C7H6O3
分子量 138.12
異性体
o-ヒドロキシ安息香酸(2-ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸)
融点 159℃
沸点 211℃(20mmHg、分解)
解離定数 K1=1.5×10-3(25℃)
K2=4.0×10-14(25℃)
m-ヒドロキシ安息香酸(3-ヒドロキシ安息香酸)
融点 203℃
沸点 分解
解離定数 K1=8.3×10-5(25℃)
K2=1.1×10-10(25℃)
p-ヒドロキシ安息香酸(4-ヒドロキシ安息香酸)
融点 216.3℃
沸点 分解
解離定数 K1=2.6×10-5(25℃)
K2=3.5×10-10(25℃)