ヒドロキシ安息香酸（読み）ひどろきしあんそくこうさん（その他表記）hydroxybenzoic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

ヒドロキシ安息香酸
ひどろきしあんそくこうさん
hydroxybenzoic acid

芳香族ヒドロキシカルボン酸の一種で、ベンゼン環にヒドロキシ基-OHとカルボキシ基-COOHとが一つずつ結合している化合物をいう。オキシ安息香酸ともよばれていたが、現在ではあまり使われていない。ヒドロキシ基とカルボキシ基の相対的な位置の違いにより3種の異性体が存在する。

［廣田　穰　2015年7月21日］

o-ヒドロキシ安息香酸

o(オルト)-ヒドロキシ安息香酸は別名サリチル酸とよばれる。3種の異性体中でもっとも酸性が強く、もっとも昇華しやすい。食品の防腐剤や皮膚病治療薬として用いられる。この化合物をアセチル化すると解熱剤のアスピリン（アセチルサリチル酸）が得られる。サリチル酸のメチルエステルは皮膚から吸収されて鎮痛・消炎作用を示すので、湿布薬・軟膏(なんこう)などの外用鎮痛消炎剤として汎用(はんよう)されている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

m-ヒドロキシ安息香酸

m(メタ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の針状結晶。熱水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどに溶けるが、冷水には溶けない。

［廣田　穰　2015年7月21日］

p-ヒドロキシ安息香酸

p(パラ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の結晶。フェノールのカリウム塩を加圧下で二酸化炭素とともに220℃に加熱するとp-ヒドロキシ安息香酸カリウムが生成するので、これを酸で中和すると得られる。アセトン、エーテルに溶ける。この化合物のエステルはカビを防ぐ作用や殺菌力があるので、p-ヒドロキシ安息香酸エチル、p-ヒドロキシ安息香酸ブチルなどは防腐剤として使われている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | アスピリン | カルボキシ基 | サリチル酸 | ヒドロキシカルボン酸 | ヒドロキシ基

[補完資料] | ヒドロキシ安息香酸（データノート）

ヒドロキシ安息香酸（データノート）
ひどろきしあんそくこうさんでーたのーと

ヒドロキシ安息香酸
　　C₆H₄(OH)COOH
　分子式　　C₇H₆O₃
　分子量　　138.12

異性体
o-ヒドロキシ安息香酸（2-ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸）

　融点　　　159℃
　沸点　　　211℃（20mmHg、分解）
　解離定数　K₁＝1.5×10^-3（25℃）
　　　　　　K₂＝4.0×10^-14（25℃）

m-ヒドロキシ安息香酸（3-ヒドロキシ安息香酸）

　融点　　　203℃
　沸点　　　分解
　解離定数　K₁＝8.3×10^-5（25℃）
　　　　　　K₂＝1.1×10^-10（25℃）

p-ヒドロキシ安息香酸（4-ヒドロキシ安息香酸）

　融点　　　216.3℃
　沸点　　　分解
　解離定数　K₁＝2.6×10^-5（25℃）
　　　　　　K₂＝3.5×10^-10（25℃）

[参照項目] | ヒドロキシ安息香酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ヒドロキシ安息香酸
ヒドロキシアンソクコウサン
hydroxybenzoic acid

C₇H₆O₃(138.13)．C₆H₄(OH)COOH．o-，m-，p-ヒドロキシ安息香酸の3種類の異性体があるが，o-ヒドロキシ安息香酸はサリチル酸とよばれる．m-ヒドロキシ安息香酸は，m-クレゾールのメチルエーテルを酸化したのち，脱メチル化すると得られる．針状晶．融点201 ℃．K_a 8.7×10^－5(25 ℃)．熱水，エタノール，アセトンなどに易溶，ベンゼンに難溶．p-ヒドロキシ安息香酸は，フェノールのカリウム塩からコルベ-シュミット反応によって得られる．柱状晶．融点213～214 ℃．水-アルコールから再結晶したものは結晶水1分子を含む．エタノールに易溶，アセトン，エーテルに可溶，水，ベンゼンに難溶．この酸のエステル(エチル，プロピル，ブチルエステル)は殺菌作用をもち，飲食物，医薬品の防かび剤として用いられる．また，ポリエステルの縮合成分ともなる．LD₅₀ 2200 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 99-06-9:m-ヒドロキシ安息香酸][CAS 99-96-7:p-ヒドロキシ安息香酸]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

栄養・生化学辞典

ヒドロキシ安息香酸

　o−，m−，p−3種の異性体がある．o−，p−異性体には防腐，殺菌作用がある．p−異性体の構造式は次項目．

出典　朝倉書店