日本大百科全書(ニッポニカ) 「ヒドロキシ安息香酸」の意味・わかりやすい解説
ヒドロキシ安息香酸
ひどろきしあんそくこうさん
hydroxybenzoic acid
芳香族ヒドロキシカルボン酸の一種で、ベンゼン環にヒドロキシ基-OHとカルボキシ基-COOHとが一つずつ結合している化合物をいう。オキシ安息香酸ともよばれていたが、現在ではあまり使われていない。ヒドロキシ基とカルボキシ基の相対的な位置の違いにより3種の異性体が存在する。
[廣田 穰 2015年7月21日]
o-ヒドロキシ安息香酸
o(オルト)-ヒドロキシ安息香酸は別名サリチル酸とよばれる。3種の異性体中でもっとも酸性が強く、もっとも昇華しやすい。食品の防腐剤や皮膚病治療薬として用いられる。この化合物をアセチル化すると解熱剤のアスピリン(アセチルサリチル酸)が得られる。サリチル酸のメチルエステルは皮膚から吸収されて鎮痛・消炎作用を示すので、湿布薬・軟膏(なんこう)などの外用鎮痛消炎剤として汎用(はんよう)されている。
[廣田 穰 2015年7月21日]
p-ヒドロキシ安息香酸
p(パラ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の結晶。フェノールのカリウム塩を加圧下で二酸化炭素とともに220℃に加熱するとp-ヒドロキシ安息香酸カリウムが生成するので、これを酸で中和すると得られる。アセトン、エーテルに溶ける。この化合物のエステルはカビを防ぐ作用や殺菌力があるので、p-ヒドロキシ安息香酸エチル、p-ヒドロキシ安息香酸ブチルなどは防腐剤として使われている。
[廣田 穰 2015年7月21日]