フェニレンジアミン

化学辞典 第2版

フェニレンジアミン
フェニレンジアミン
phenylenediamine

benzenediamine．C₆H₈N₂(108.14)．C₆H₄(NH₂)₂．ジアミノベンゼンともいう．二つのアミノ基の相対的位置によりo-，m-およびp-フェニレンジアミンの3種類の異性体がある．o-およびp-フェニレンジアミンは，それぞれ対応するニトロアニリンを還元して，m-フェニレンジアミンは，m-ジニトロベンゼンを還元してつくられる．【Ⅰ】o-フェニレンジアミン：淡褐色の板状晶．融点102～103 ℃，沸点257 ℃．K_a 3.3×10^－10(25 ℃)．エタノール，エーテル，クロロホルムなどに可溶．縮合反応により種々の複素環化合物を生じ，1,2-ジケトンの検出に用いられる．LD₅₀ 1070 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅱ】m-フェニレンジアミン：白色の結晶であるが，空気中で酸化されて赤褐色となる．融点63～64 ℃，沸点287 ℃．水，エタノールに易溶，ベンゼン，トルエンなどに難溶．イオン交換樹脂，写真用材，そのほかに使用される．LD₅₀ 650 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅲ】p-フェニレンジアミン：板状晶．融点140 ℃，沸点267 ℃．空気中で褐色に酸化される．エタノール，クロロホルム，エーテルに可溶，冷水に微溶．毛皮や毛髪を黒く染める．N,N-ジメチル体はα-ナフトールとインドフェノール呈色を示す．LD₅₀ 80 mg/kg(ラット，経口)．これらは共通して，アゾ染料や硫化染料の中間物として広く利用されている．また，皮膚に強い刺激性をもち，発がん性の可能性がある．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

フェニレンジアミン
phenylenediamine

ジアミノベンゼンともいう。o-体（融点103.8℃，沸点252℃），m-体（融点62.8℃，沸点287℃），p-体（融点147℃，沸点267℃）の3異性体がある。o-体，p-体は，アセトアニリドをニトロ化してo-およびp-ニトロアセトアニリドとし，両者を分離したのち，それぞれを加水分解して得られるo-およびp-ニトロアニリンを還元してつくる。m-体は，ニトロベンゼンをニトロ化してm-ジニトロベンゼンとし，これを還元してつくる。

3異性体ともに染料の原料として使われる。また，p-体には毛髪染料，加硫促進剤，m-体にはイオン交換樹脂の原料，エポキシ樹脂の硬化剤などとしての用途がある。
執筆者：小川 桂一郎

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フェニレンジアミン
phenylenediamine

ジアミノベンゼンのこと。化学式 C₆H₄(NH₂)₂ 。3種の異性体がある。相当するジニトロベンゼンまたはニトロアニリンを還元剤により，あるいは触媒を使って水素還元して製造する。 (1) o 体　葉状晶 (水から再結晶) ，板状晶 (クロロホルムから再結晶) 。融点 102～103℃。特殊建染め染料の中間体。 (2) m 体　菱形の結晶 (エチルアルコールから再結晶) 。融点 63～64℃。アゾ系の塩基性染料，媒染染料，直接染料および酸性染料の中間体。 (3) p 体　板状晶 (エーテルから再結晶) 。融点 140℃。媒染剤の違いにより毛皮を種々の色に染められるので，毛皮の酸化染料として使われ，また毛髪の染料や木綿の捺染にも使われる。アゾ系の分散性染料，酸性染料，直接染料，硫化染料などの中間体となる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典