プロリン（読み）ぷろりん（英語表記）proline

デジタル大辞泉

プロリン（proline）

アミノ酸の一つ。たんぱく質中に含まれ、特にゼラチンに多く、生体内ではグルタミン酸から生合成される。甘みのある無色の柱状結晶。アルドール反応の有機触媒として利用される。

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

プロリン
ぷろりん
proline

第一級アミノ基-NH₂のかわりに第二級アミノ基（イミノ基）Hをもつ環状のアミノ酸（イミノ酸）の一つで分子量115.13。ピロリジン-2-カルボン酸構造をもつ。1901年にドイツの有機化学者フィッシャー（1902年ノーベル化学賞受賞）がカゼインの加水分解物から初めて分離し、プロリンと命名したが、DL-プロリンはその前年にドイツの有機化学者ウィルシュテッターによって合成されていた。L-プロリンはほとんどのタンパク質に含まれるが、とくにコラーゲンとその変性物であるゼラチンに多く、構成アミノ酸（タンパク質をつくっているアミノ酸のこと）の20％前後を占める。エタノール（エチルアルコール）に溶ける唯一のアミノ酸で、水に対する溶解度はタンパク質をつくるアミノ酸のうち最大である。弱い甘味があり、ニンヒドリンで黄色に、イサチンで青色に呈色する。亜硝酸と反応してニトロソ化合物をつくり、窒素を発生しない。非必須(ひひっす)アミノ酸で、生体内ではグルタミン酸からつくられる。植物中ではピロリンを経てアルカロイドのアトロピンやニコチンになる。なお、コラーゲン中には3位または4位の水素がヒドロキシ基に置換されたヒドロキシプロリンが10％程度含まれている。4-ヒドロキシプロリンも1902年フィッシャーがゼラチンの加水分解物からプロリンとともに単離した。水酸化はプロコラーゲン‐プロリン‐ジオキシゲナーゼによる。この反応には鉄イオンFe(²⁺)とアスコルビン酸（ビタミンC）が必要である。壊血病はコラーゲン生合成においてプロリンとリジンの水酸化（ヒドロキシ化）ができなくなり、正常なコラーゲンができなくなることに起因する。

［野村晃司］

食品

プロリンはそれ自体に味があり、L型は弱い甘味、D型はわずかであるが苦味がある。L-プロリンは天然系の食品添加物の一種で、調味料や強化剤として用いられている。たとえば、プロリンと糖を加熱するとアミノカルボニル反応をおこし、よい香気がでるとともに褐色に着色する。この反応を利用してパン製造時にプロリンを加え、風味をよくすることが行われている。

［河野友美・山口米子］

『船山信次著『アルカロイド――毒と薬の宝庫』（1998・共立出版）』

[参照項目] | アスコルビン酸 | アトロピン | アミノ基 | アミノ酸 | アルカロイド | イサチン | ウィルシュテッター | エタノール | 加水分解 | カゼイン | カルボン酸 | グルタミン酸 | コラーゲン | 生合成 | ゼラチン | タンパク質 | ニコチン | ニトロソ化合物 | ニンヒドリン | ピロリン酸 | フィッシャー | リジン

L-プロリンと4-ヒドロキシプロリンの…

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典

プロリン【proline】

アミノ酸の一種で、非必須アミノ酸。唯一アミノ基を持たない、アルコールに溶けるアミノ酸。広くたんぱく質に存在し、特にゼラチンに多く含まれる。生体内ではグルタミン酸から生合成され、逆反応でグルタミン酸へと分解される。皮膚などの組織を構成するコラーゲンの主要成分であるほか、速効性のエネルギー源、関節痛の緩和などの作用があるとされる。

出典　講談社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

プロリン
proline

アミノ酸の一種。略号 Pro 。
(1) L体　吸湿性柱状晶。 220～225℃で分解。 (水) 。水に易溶。ゼラチンの加水分解で得られる。
(2) DL体　針状晶 (1分子の結晶水を含む) 。融点 190℃。ニンヒドリンにより黄色に呈色する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

プロリン

　C₅H₉NO₂ (mw115.13)．

　タンパク質に常在するイミノ酸．可欠アミノ酸．特有の構造をもつイミノ酸であることからペプチド鎖の立体構造に独特の影響を与える．

出典　朝倉書店

改訂新版　世界大百科事典

プロリン
proline

→アミノ酸

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」