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メタロセン metallocene

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世界大百科事典 第2版の解説

メタロセン【metallocene】

シクロペンタジエニル環二つが平行に並び,その間に遷移金属イオンが入りこんだサンドイッチ形のビス(シクロペンタジエニル)錯体[M(C5H5)2]の総称。シクロペンタジエニル環は不飽和性を示さず,ベンゼン環に似た芳香性を示し,しかも金属錯体であることから,通称metalloceneと呼ばれる。代表的なものがM=Feのフェロセンで,そのほかにも,ほとんどの遷移金属Ti,V,Cr,Mn,Co,Ni,Mo,Ru,Rh,W,Os,Irなどについて知られている。

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

メタロセン
メタロセン

フェロセン」のページをご覧ください。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

メタロセン
めたろせん
metalocene

2個のシクロペンタジエニル環が金属原子をサンドイッチ型に挟み込んだ中性のπ(パイ)錯体をいう。シクロペンタジエニル環が金属原子と結合する仕方には基本的にはイオン結合、σ(シグマ)結合、π結合がある。
 最初に鉄の錯体が発見され、安定性や反応性などから、ベンゼンにちなんでフェロセンferroceneと命名された。その後、ジ‐π‐シクロペンタジエニル金属錯体は遷移金属を通じてかなり普遍的に存在することが知られて、メタロセンと総称されるようになった。個々の化合物については、チタノセンtitanocene、バナドセンvanadocene、ニッケロセンnickeloceneのようによばれる。一般的な合成法は、シクロペンタジエンのアルカリ金属塩(たとえばナトリウムシクロペンタジエニド)と、目的とする金属塩の反応で得られる。
  2C5H5Na+MXn→[(π-C5H5)2M]Xn-2+2NaX
 三価以上の金属塩を用いた場合でも、適当な処理で中性分子が得られる。メタロセンはアルコール、エーテル、ベンゼンなどには可溶で、水には不溶である。一酸化炭素や一酸化窒素を高圧で通じると、シクロペンタジエン環がとれた金属のカルボニル化合物やニトロシル化合物を与える。ベンゼンなどの芳香族化合物と同様に、求電子反応がおこりやすく、フリーデル‐クラフツ反応はシクロペンタジエニル環に置換がおこるが、酸化を伴う反応条件は、中心金属の酸化をもたらすので、求電子反応の利用はベンゼン化合物に比べて制限される。[西山幸三郎]

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世界大百科事典内のメタロセンの言及

【化学結合】より

…この化合物は,O2PtF6がイオン結合であり,O2とXeのイオン化エネルギーがほぼ等しいことから,イオン結合になると考えて合成された。メタロセンと総称される化合物は,遷移金属元素Mのイオンとシクロペンタジエニルの陰イオン2個から成るサンドイッチ型の分子で,M(C5H5)2と表される。中心金属イオンは10個の炭素原子と等価な結合をつくっている。…

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