フェロセン（読み）ふぇろせん（英語表記）ferrocene

日本大百科全書(ニッポニカ)

フェロセン
ふぇろせん
ferrocene

シクロペンタジエニル環2個が鉄原子をサンドイッチ状に挟んだ構造をもつ有機鉄化合物。メタロセンの代表的なものである。1951年にデュポン社のポーソンPeter Ludwig Pauson（1925―2013）らにより合成された。無水塩化鉄(Ⅱ)にジエチルアミンのような塩基を加え、シクロペンタジエンと反応させて合成する。ベンゼン、エーテルなどの有機溶媒に可溶。また水蒸気蒸留も可能である。ベンゼンに似た芳香族性を示し、芳香族化合物に特有な求電子的置換反応を行う。ただし、ニトロ化などの酸化を伴う反応では、フェロセン環を構成する鉄(Ⅱ)が酸化されて鉄(Ⅲ)になったフェリシウムイオンが生成する。

［佐藤武雄・廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | メタロセン | 有機金属化合物

[補完資料] | フェロセン（データノート）

フェロセン（データノート）
ふぇろせんでーたのーと

フェロセン

　分子式　C₁₀H₁₀Fe
　分子量　186.0
　融点　　173～174℃
　沸点　　249℃
　比重　　1.49（25℃）

[参照項目] | フェロセン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フェロセン
ferrocene

化学式 (C₅H₅)₂Fe 。2個のシクロペンタジエニル環の中間に鉄原子が存在するπ錯体。橙色の針状晶，融点 173～174℃。安定で，水，10%水酸化ナトリウム，沸騰濃塩酸に不溶，アルコール，エーテル，ベンゼンに可溶。濃硝酸や濃硫酸には溶けて深赤色を示す。このシクロペンタジエニル環は正五角形で，10個の水素原子は同一の性質をもっている。炭素-炭素間の距離は 1.42 Å ，2個の環の間隔は 3.2 Å ，鉄原子と炭素原子との距離は 2.05 Å である。フェロセンのペンタジエニル環は芳香族性を示し，フリーデル＝クラフツ反応を行い，水素添加は容易でない。フェロセンの鉄原子の代りに他の金属，たとえばクロムやコバルトが入った化合物を含めて，メタロセンと総称する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典